3-(2-nitro-phenyl)-1,2-diphenyl-propenone | 65227-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-nitro-phenyl)-1,2-diphenyl-propenone
• 英文别名: 1-Benzoyl-1-phenyl-2-(o-nitrophenyl)-ethylen；3-(2-Nitro-phenyl)-1,2-diphenyl-propenon；ω-Phenyl-ω-(2-nitro-benzal)-acetophenon；ms-(2-Nitro-benzal)-desoxybenzoin；γ-Oxo-β.γ-diphenyl-α-(2-nitro-phenyl)-α-propylen
• CAS: 65227-04-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: KOZGQODDGALLGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitro-phenyl)-1,2-diphenyl-propenone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-二苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的碱催化多米诺异构化/无氧化剂脱氢环化：范围、机制和应用

  摘要：

  基于烯丙醇异构化策略，开发了包含四个连续步骤的多米诺骨牌反应。这种碱催化方案提供了一种无需额外添加剂即可构建多取代喹啉的方法。多种带有烷基或（杂）芳基取代基的二或三取代的γ-氨基芳基烯丙醇被转化为结构多样的喹啉。通过在几种多取代喹啉衍生物（包括天然产物和药物制剂）的简明合成中的应用，证明了这种转化的实用性。初步机理实验表明，γ-氨基芳基烯丙醇的异构化经历了分子内1,3-氢转移，二氢喹啉中间体的芳构化经历了两种可能的途径同时存在，即无受体脱氢和转移氢化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400465
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-(2-nitro-phenyl)-1,2-diphenyl-propan-1-one 在 苯胺 、 苯 作用下， 生成 3-(2-nitro-phenyl)-1,2-diphenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Stobbe; Wilson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 374, p. 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE REACTION BETWEEN HIGHLY PHENYLATED COMPOUNDS AND ORGANIC MAGNESIUM COMPOUNDS
  作者：E. P. Kohler、E. M. Nygaard

  DOI：10.1021/ja01373a058

  日期：1930.10
• Stobbe; Wilson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 374, p. 240
  作者：Stobbe、Wilson

  DOI：——

  日期：——