1-(4-fluorophenyl)-4-(phenylsulfonyl)hexane-1,5-dione | 1425508-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-(phenylsulfonyl)hexane-1,5-dione
• 英文别名: 4-(Benzenesulfonyl)-1-(4-fluorophenyl)hexane-1,5-dione；4-(benzenesulfonyl)-1-(4-fluorophenyl)hexane-1,5-dione
• CAS: 1425508-66-2
• 化学式: C₁₈H₁₇FO₄S
• 分子量: 348.395
• InChiKey: XQJUIRXCXXDQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基硫醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 过氧化双月桂酰 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-4-(phenylsulfonyl)hexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从自由基断裂中极性效应的显着表现到高度官能化酮的收敛合成

  摘要：

  报道了一种新的自由基加成/CC 键断裂过程。衍生自 2-甲基-2-苯基丙醛的乙烯基甲醇与由黄原酸酯产生的自由基反应生成相应的酮。自由基裂解反应在温和的条件下进行，收率良好至高，并且存在未保护的甲醇。使用这种方法可以很容易地获得高度官能化的 1,5-二酮和吡啶。

  DOI：

  10.1021/ja400831w

文献信息

• From a Remarkable Manifestation of Polar Effects in a Radical Fragmentation to the Convergent Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Laurent Debien、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja400831w

  日期：2013.3.13

  A new radical addition/C-C bond fragmentation process is reported. Vinyl carbinols derived from 2-methyl-2-phenylpropanal react with radicals generated from xanthates to give the corresponding ketones. The radical cleavage reaction proceeds under mild conditions, in good to high yield, and in the presence of the unprotected carbinol. Highly functionalized 1,5-diketones and pyridines are readily available

  报道了一种新的自由基加成/CC 键断裂过程。衍生自 2-甲基-2-苯基丙醛的乙烯基甲醇与由黄原酸酯产生的自由基反应生成相应的酮。自由基裂解反应在温和的条件下进行，收率良好至高，并且存在未保护的甲醇。使用这种方法可以很容易地获得高度官能化的 1,5-二酮和吡啶。