(1R,2R)-2-(Methoxycarbonyl)-3-oxocyclopentanessigsaeure-methylester | 89395-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(Methoxycarbonyl)-3-oxocyclopentanessigsaeure-methylester
• 英文别名: (-)-methyl (1R,2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxocyclopentane-1-carboxylate；methyl (1R,2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 89395-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: JWNCRRAPHSUKNH-HZGVNTEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(Methoxycarbonyl)-3-oxocyclopentanessigsaeure-methylester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.08h， 生成 (13S,17R)-3-Methoxy-17-methoxycarbonylmethyl-6,7,11,12,16,17-hexahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Steroids. 3. A new synthetic approach to optically active steroids. Total synthesis of (+)-18-hydroxyestrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a036
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-3-Hydroxy-2-(methoxycarbonyl)cyclopentanessigsaeure-methylester 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以54%的产率得到(1R,2R)-2-(Methoxycarbonyl)-3-oxocyclopentanessigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Gethoeffer, Hanspeter; Huber-Patz, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 361 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly effective catalysts for the conjugate addition of silyl ketene acetals to enones (Mukaiyama-Michael reaction)
  作者：Valérie Berl、Günter Helmchen、Stephanie Preston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76519-1

  日期：1994.1

  Conjugate additions of O-silylated acetals to simple enones have been reported to proceed without a catalyst if acetonitrile is used as solvent. Inability to repeat this procedure led to the discovery that an as yet unknown species formed from P4O10 in acetonitrile displays high catalytic activity.
• Berl Valerie, Helmchen Guenter, Preston Stephanie, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 2, S 233-236
  作者：Berl Valerie, Helmchen Guenter, Preston Stephanie

  DOI：——

  日期：——