1-碘-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 | 820972-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-碘-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-iodo-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Cyclopentanecarboxylic acid, 1-iodo-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 1-iodo-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 820972-61-0
• 化学式: C₈H₁₁IO₃
• 分子量: 282.078
• InChiKey: CRHZPXGUTYAFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 水 、 1-methyl-3-pentyl-1H-imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 125.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 0.03h， 以70%的产率得到2-氧代环戊羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid promoted selective debromination of α-bromoketones under microwave irradiation

  摘要：

  The debrontination of alpha-bromoketones with an easily accessible ionic liquid, 1-methyl-3-pentylimidazolium tetrafluoroborate, [pmIm]BF4 under microwave irradiation has been investigated. By controlling the reaction time gem-alpha-dibromoketones are selectively debrominated to either monobromo or debromoketones. The alpha-monobromo- and alpha-monoiodoketones are dehalogenated while the corresponding chloroketones remain inert. The activated vic-bromoacetates are converted to the corresponding (E)-alkenes by the same procedure. These reactions do not require any organic solvent, any metal or any conventional reducing agent. The ionic liquid works here as catalyst as well as reaction medium and is recycled without any appreciable loss of its catalytic efficiency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.035
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-碘-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用乙酰丙酮氧钒、过氧化氢和碘化钠的组合对有机底物进行碘化的有用且方便的合成方案

  摘要：

  通过在冰浴温度下使用乙酰丙酮氧钒、过氧化氢和碘化钠的组合，可以以良好的产率选择性碘化各种有机底物。...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120155

文献信息

• Halogenation of Carbonyl Compounds by an Ionic Liquid, [AcMIm]X, and Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1071/ch07061

  日期：——

  An ionic liquid, acetylmethylimidazolium halide ([AcMIm]X), in combination with ceric ammonium nitrate promotes halogenations of a wide variety of ketones and 1,3-keto esters at the α-position. The ionic liquid acts here as reagent as well as reaction medium, and thus the reaction does not require any organic solvent or conventional halogenating agent. The reaction is completely arrested when the radical

  离子液体乙酰甲基咪唑鎓卤化物 ([AcMIm]X) 与硝酸铈铵结合可促进多种酮和 1,3-酮酯在 α 位的卤化。离子液体在此既充当试剂又充当反应介质，因此该反应不需要任何有机溶剂或常规卤化剂。当使用自由基猝灭剂 TEMPO 时，反应完全停止。还提出了一种似是而非的激进机制。