1-碘-2-氟环己烷 | 656-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-碘-2-氟环己烷
• 英文名称: 1-fluoro-2-iodocyclohexane
• 英文别名: 1-iodo-2-fluorocyclohexane；1-Iod-2-fluor-cyclohexan
• CAS: 656-59-7
• 化学式: C₆H₁₀FI
• 分子量: 228.048
• InChiKey: GISQEWQUILICFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-氟环己烷 、 4-碘联苯 在 锰 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 magnesium chloride 、 nickel dibromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化还原偶联，用于将未活化的芳基亲电试剂转化为β-氟乙基芳烃。

  摘要：

  我们在本文中报道了一种通过镍催化的还原性交叉偶联将未活化的（杂）芳基亲电试剂转化为β-氟乙基化的（杂）芳烃的简便合成方法。该偶合反应的特征是参与了FCH2 CH2自由基中间体而不是β-氟乙基锰物种的存在，从而为解决有问题的β-氟化物侧消除提供了有效的解决方案。该协议的实用价值通过对几个复杂的ArCl或ArOH衍生的生物活性分子的后期修饰进一步证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201901490
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以39 %的产率得到1-碘-2-氟环己烷
  参考文献：
  名称：

  氢键供体溶剂实现烯烃的（放射）氟碘化

  摘要：

  我们使用现成且易于处理的 KF ( 18 F) 开发了一种广泛适用的烯烃（放射性）氟碘化。该反应表现出高官能团耐受性并且仅需要环境气氛。此外，所得产物可以用各种亲核试剂进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00971

文献信息

• Copper-catalysed amination of alkyl iodides enabled by halogen-atom transfer
  作者：Bartosz Górski、Anne-Laure Barthelemy、James J. Douglas、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41929-021-00652-8

  日期：——

  the fact that nucleophilic displacement (SN2) of alkyl halides with nitrogen nucleophiles is one of the first reactions introduced in organic chemistry teaching, its practical utilization is largely limited to unhindered (primary) or activated (α-carbonyl, benzylic) substrates. Here, we demonstrate an alternative amination strategy where alkyl iodides are used as radical precursors instead of electrophiles

  尽管卤代烷与氮亲核试剂的亲核置换 (S N 2) 是有机化学教学中最早引入的反应之一，但其实际应用在很大程度上仅限于不受阻碍的（初级）或活化的（α-羰基、苄基）底物. 在这里，我们展示了一种替代胺化策略，其中烷基碘被用作自由基前体而不是亲电子试剂。使用 α-氨基烷基自由基可以通过卤素原子转移将碘化物有效地转化为相应的烷基自由基，而铜催化在室温下组装sp 3 C-N 键。该过程提供 S N2 样的可编程性以及在几种密集功能化药物的后期功能化中的应用证明了其在制备有价值的N-烷基化药物类似物方面的实用性。
• Silver Fluoride Supported on Calcium Fluoride. Improved Fluorination and Halofluorination Reactions
  作者：Takashi Ando、David G. Cork、Mitsue Fujita、Takahide Kimura、Toshio Tatsuno

  DOI：10.1246/cl.1988.1877

  日期：1988.11.5

  Silver fluoride dispersed on the surface of calcium fluoride shows improved fluoride nucleophilicity for halogen exchange and addition to alkenes.

  分散在氟化钙表面的氟化银显示出改善的氟化物亲核性，用于卤素交换和烯烃加成。
• One-Pot Formal Carboradiofluorination of Alkenes: A Toolkit for Positron Emission Tomography Imaging Probe Development
  作者：Mónica Rivas、Sashi Debnath、Sachin Giri、Yusuf M. Noffel、Xiankai Sun、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c04548

  日期：2023.9.6

  accessible alkenes as both prosthetic group precursors and coupling partners. The methodology features rapid sequential Markovnikov-selective iodofluorination and photoinduced Pd(0/I/II)-catalyzed alkyl Heck reaction as a mild and robust fluorine-18 (18F) radiochemical approach for positron emission tomography (PET) imaging probe development. A new class of prosthetic groups for PET imaging probe synthesis

  我们报告了第一个一锅正式烯烃碳硼氟化反应，采用易于获得的烯烃作为辅基前体和偶联伙伴。该方法的特点是快速连续马尔可夫尼科夫选择性碘氟化和光诱导 Pd(0/I/II) 催化烷基 Heck 反应，作为一种温和且稳定的氟 18 ( 18 F) 放射化学方法，用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像探针的开发。用于 PET 成像探针合成的一类新型辅基以碘氟化中间体的形式分离出来，产率中等至优异。进行一锅正式烯基氟化反应，生成了 30 多种多种生物活性分子的类似物。通过富电子烯烃的直接碳（放射性）氟化，说明了 Pd(0/I/II) 歧管在 PET 探针开发中的进一步应用。这些方法已成功转化为放射性标记广泛的医学相关小分子，放射化学转化总体良好。该协议经过进一步优化，以适应无载体添加的条件，并为未来（前）临床翻译提供类似的效率。此外，辅基的放射合成在放射化学模块中实现自动化，以促进其在多步放射化学反应中的实际应用。
• METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED IODINATED ORGANIC COMPOUND
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP3967673A1

  公开（公告）日：2022-03-16

  The present disclosure addresses the problem of providing a novel method for producing a fluorinated iodinated organic compound. The problem can be solved by a method for producing a fluorinated iodinated organic compound, comprising reacting a compound represented by formula (1): wherein R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an organic group, or R1 and R2 optionally form a ring together with the two adjacent carbon atoms; and n is 1 or 2, with a fluorine source, an iodine source, and an oxidizing agent or radical generator to add fluorine and iodine to the double bond or triple bond.

  本公开涉及的问题是提供一种生产含氟碘有机化合物的新方法。 该问题可通过生产含氟碘有机化合物的方法来解决，该方法包括使式（1）代表的化合物发生反应： 其中 R1 和 R2 各自独立地为氢原子、卤素原子或有机基团，或 R1 和 R2 可选择地与相邻的两个碳原子一起形成环；且 n 为 1 或 2，与氟源、碘源和氧化剂或自由基发生器反应，以向双键或三键添加氟和碘。
• 有機フッ素化合物の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2002284719A

  公开（公告）日：2002-10-03

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】フッ素ガス代替法の一つとして安全かつ安価な有機フッ素化合物の製造方法の提供。\n【解決手段】 一般式Ａ\n（R１〜R４は同一でも異なっても良く、それぞれ水素又はＣ１〜２０の炭化水素基を表す。）のジアミノジフロロメタン類と酸化剤。併用する有機フッ素化合物の製造方法。具体例として、１，１−ジフロロ−１，１−ビス（ジメチルアミン）−メタンと酸化剤として、Ｎ−ヨードコハク酸イミドを使用し、ヘキセンから１−フルオロ−２−ヨード−シクロヘキサンを得る。

  (57) [摘要]（有修改）．\解] 通式 AЎn （R1-R4 可以相同或不同，各自代表氢或 C1-20 烃基）。二氨基二氟甲烷和下列氧化剂。组合使用的有机氟化合物。例如，1,1-二氟-1,1-双(二甲基胺)-甲烷和作为氧化剂的 N-碘丁二酸亚胺用于生成 1.-2-碘-环己烷。