(3S,4S,6R)-4-amino-6-methoxyoxan-3-ol | 102905-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,6R)-4-amino-6-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 102905-11-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: DYTZLRBHXUZPOU-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S,4S,6R)-4-amino-6-methoxyoxan-3-ol 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到Acetic acid (3S,4S,6R)-4-acetylamino-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自（= d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子。2,3-二脱氧-3-硝基呋喃糖苷和吡喃糖苷的对映体合成

  摘要：

  报道了用于合成2，3-二脱氧-3-硝基和3-氨基糖的新的对映体特异性方案。衍生自（+）-（＝ d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子3被烯丙基化，并且根据反应顺序将所得的加合物7转化为甲基呋喃糖苷9或甲基吡喃糖苷10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84574-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,6R)-6-Methoxy-4-nitro-tetrahydro-pyran-3-ol 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(3S,4S,6R)-4-amino-6-methoxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  来自（= d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子。2,3-二脱氧-3-硝基呋喃糖苷和吡喃糖苷的对映体合成

  摘要：

  报道了用于合成2，3-二脱氧-3-硝基和3-氨基糖的新的对映体特异性方案。衍生自（+）-（＝ d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子3被烯丙基化，并且根据反应顺序将所得的加合物7转化为甲基呋喃糖苷9或甲基吡喃糖苷10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84574-3

文献信息

• A chiral nitronate dianion from (=d)-glyceraldehyde. Enantiospecific syntheses of 2,3-dideoxy-3-nitro furanosides and pyranosides
  作者：Theresa M. Williams、Harry S. Mosher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84574-3

  日期：——

  A new enantiospecific protocol for the synthesis of 2,3-dideoxy-3- nitro and 3-amino sugars is reported. Chiral nitronate dianion 3, derived from (+)-(=d)-glyceraldehyde, is allylated and the resulting adduct 7 is transformed to either the methyl furanoside 9 or the methyl pyranoside 10 depending on the reaction sequence.

  报道了用于合成2，3-二脱氧-3-硝基和3-氨基糖的新的对映体特异性方案。衍生自（+）-（＝ d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子3被烯丙基化，并且根据反应顺序将所得的加合物7转化为甲基呋喃糖苷9或甲基吡喃糖苷10。