(S)-(+)-6-(phenylsulfonyl)-2-hexanol | 88526-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-6-(phenylsulfonyl)-2-hexanol
• 英文别名: (2S)-6-(benzenesulfonyl)hexan-2-ol
• CAS: 88526-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: ONDSKNJUPBTNEM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-6-(phenylsulfonyl)-2-hexanol 在 盐酸 、 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.47h， 生成 7-MEM-secobrefeldinoic acid
  参考文献：
  名称：

  An enantiocontrolled cycloaddition approach to (+)-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00262a015
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚锂 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-(+)-6-(phenylsulfonyl)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Gais, Hans-Joachim; Lied, Thomas, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 2, p. 143 - 145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (<i>S</i>)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products
  作者：Kaoru Nakamura、Takashi Kitayama、Yoshihiko Inoue、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.63.91

  日期：1990.1

  (S)-(+)-4-Nitro-2-butanol (1) obtained by the stereoselective reduction of 4-nitro-2-butanone by bakers’ yeast was employed for the syntheses of natural products. A precursor of (+)-brefeldin A is synthesized starting from this chiral building block by 10 steps short-cut procedure compared with the shortest method so far reported. (S)-(+)-Sulcatol is obtained in much better enantiomeric purity than those reported. The reactivity of 1 in base-catalyzed condensations with Michael acceptors or aldehydes is largely affected by a base employed as the catalyst.

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。
• Taber, Douglas F.; Silferberg, Lee J.; Robinson, Edward D., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6639 - 6645
  作者：Taber, Douglas F.、Silferberg, Lee J.、Robinson, Edward D.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAMURA, KAORU;KITAYAMA, TAKASHI;INOUE, YOSHIHIKO;OHNO, ATSUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 91-96
  作者：NAKAMURA, KAORU、KITAYAMA, TAKASHI、INOUE, YOSHIHIKO、OHNO, ATSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• GOPALAN, ARAVAMUDAN S.;JACOBS, HOLLIE K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5575-5578
  作者：GOPALAN, ARAVAMUDAN S.、JACOBS, HOLLIE K.

  DOI：——

  日期：——
• Gais, Hans-Joachim; Lied, Thomas, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 2, p. 143 - 145
  作者：Gais, Hans-Joachim、Lied, Thomas

  DOI：——

  日期：——