(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-hydrazono-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-ol | 426823-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-hydrazono-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-ol
• CAS: 426823-01-0
• 化学式: C₂₅H₄₄N₂O₂Si
• 分子量: 432.722
• InChiKey: GZOAAGLEJUKDNE-PAAFSCGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-hydrazono-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-ol 在 碘 、 sodium hydride 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3S,15R)-15-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-17-iodoandrosta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Cuprate-Mediated Conjugate Additions of a 17-Iodoandrost-16-ene to E- and Z-6-Methylhept-2-en-4-one

  摘要：

  (3S,15R)-15-(苄氧基)-3-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]-17-碘雄甾-5,16-二烯(3)是通过将相应的17-酰肼9与碘在四甲基脲存在下反应制备而成。然后将烯丙基碘3转化为相应的有机铜试剂，并与(E)-和(Z)-6-甲基庚-2-烯-4-酮(4a和4b)进行共轭加成。在每种情况下，所得到的加合物5a都是具有非天然的20S构型。同时，作为副产物，还得到了(3S,15R)-15-(苄氧基)-3-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]雄甾-5,16-二烯(13)和相应的17,17'同偶联产物14。当在氯化三甲基硅存在下重复对E-烯酮进行加成时，共轭加成产物的收率有所提高，但C-20的立体化学结构仍然相同。

  DOI：

  10.1135/cccc20011797
• 作为产物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsiloxy-15β-16β-epoxy-5-androsten-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-hydrazono-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Cuprate-Mediated Conjugate Additions of a 17-Iodoandrost-16-ene to E- and Z-6-Methylhept-2-en-4-one

  摘要：

  (3S,15R)-15-(苄氧基)-3-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]-17-碘雄甾-5,16-二烯(3)是通过将相应的17-酰肼9与碘在四甲基脲存在下反应制备而成。然后将烯丙基碘3转化为相应的有机铜试剂，并与(E)-和(Z)-6-甲基庚-2-烯-4-酮(4a和4b)进行共轭加成。在每种情况下，所得到的加合物5a都是具有非天然的20S构型。同时，作为副产物，还得到了(3S,15R)-15-(苄氧基)-3-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]雄甾-5,16-二烯(13)和相应的17,17'同偶联产物14。当在氯化三甲基硅存在下重复对E-烯酮进行加成时，共轭加成产物的收率有所提高，但C-20的立体化学结构仍然相同。

  DOI：

  10.1135/cccc20011797