tert-butyl N-[(R)-[(2R)-1-benzyl-3,4-dioxoazetidin-2-yl]-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate | 159846-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(R)-[(2R)-1-benzyl-3,4-dioxoazetidin-2-yl]-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 159846-25-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆
• 分子量: 404.463
• InChiKey: ZBMWZSGJMXUCFX-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(R)-[(2R)-1-benzyl-3,4-dioxoazetidin-2-yl]-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-Benzylamino-3-tert-butoxycarbonylamino-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  From (S)-α-amino β-hydroxyacids to (R)-α,β-diamino-γ-hydroxyacid N-carboxyanhydrides via β-lactams

  摘要：

  A new synthesis of alpha,beta-diamino-gamma-hydroxyacids through optically pure non-naturally available amino acid-derived N-carboxyanhydrides (NCAs) is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77016-x
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-((2R,3S)-1-Benzyl-3-hydroxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-[(R)-[(2R)-1-benzyl-3,4-dioxoazetidin-2-yl]-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  From (S)-α-amino β-hydroxyacids to (R)-α,β-diamino-γ-hydroxyacid N-carboxyanhydrides via β-lactams

  摘要：

  A new synthesis of alpha,beta-diamino-gamma-hydroxyacids through optically pure non-naturally available amino acid-derived N-carboxyanhydrides (NCAs) is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77016-x

文献信息

• From (S)-α-amino β-hydroxyacids to (R)-α,β-diamino-γ-hydroxyacid N-carboxyanhydrides via β-lactams
  作者：Claudio Palomo、Jesús M. Aizpurua、Francesc Cabré、Carmen Cuevas、Simon Munt、José M. Odriozola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77016-x

  日期：1994.4

  A new synthesis of alpha,beta-diamino-gamma-hydroxyacids through optically pure non-naturally available amino acid-derived N-carboxyanhydrides (NCAs) is described.