1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 941576-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: methyl-1-tert-butyl-(2S,4R)-4{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}-5-hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 941576-02-9
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₆Si
• 分子量: 375.538
• InChiKey: XLZKADXQFSDGBF-LAGVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (4R,5R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-ethoxycarbonylmethyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (+)-Febrifugine and (-)-Isofebrifugine by Means of Samarium Diiodide-promoted Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)12
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric total synthesis of (−)-securinine

  摘要：

  以反式-4-羟基-L-脯氨酸为原料，经过 18 个步骤合成了生物碱（§）-securinine，总收率为 16%。

  DOI：

  10.1039/b816576a

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Biological Evaluations of Novel 3′-Deoxy-4′-azaribonucleosides as Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA Replication
  作者：Ugo Chiacchio、Luisa Borrello、Lia Crispino、Antonio Rescifina、Pedro Merino、Beatrice Macchi、Emanuela Balestrieri、Antonio Mastino、Anna Piperno、Giovanni Romeo

  DOI：10.1021/jm900197j

  日期：2009.7.9

  line 7. From biological evaluations, 15b and 15d emerged as potent inhibitors of HCV replication on a replicon assay. These findings demonstrate that synthesized pyrrolidine nucleosides represent a new template for antiviral or other biological studies and could be considered for novel combination therapy against HCV infection using nucleoside inhibitors and non-nucleoside inhibitors of HCV NS5B.

  3'-脱氧-4'- azaribonucleosides（15A - d）的合成由市售（4开始- [R ）-反式-4-羟基-升-脯氨酸7。从生物学评估来看，15b和15d在复制子分析中成为 HCV 复制的有效抑制剂。这些发现表明，合成的吡咯烷核苷代表了抗病毒或其他生物学研究的新模板，并且可以考虑用于使用 HCV NS5B 的核苷抑制剂和非核苷抑制剂对抗 HCV 感染的新型联合疗法。
• Tungsten-Promoted Hetero-Pauson–Khand Cycloaddition: Application to the Total Synthesis of (–)-Allosecurinine
  作者：Egor Chirkin、Chouaha Bouzidi、François-Hugues Porée

  DOI：10.1055/s-0037-1612063

  日期：2019.5

  into the boundaries of this potentially powerful methodology that might be further extended to other butenolide-containing natural products. Herein, we report a concise enantioselective synthesis of (–)-allosecurinine, a tetracyclic Securinega alkaloid featuring an α,β-unsaturated γ-lactone moiety. Starting from inexpensive and readily available trans-l-hydroxyproline, our strategy entails a rare late-stage

  抽象的 在本文中，我们报告了（-）-阿洛糖尿素的简明对映选择性合成，这是一种具有α，β-不饱和γ-内酯部分的四环Securinega生物碱。从便宜和容易获得的起始反式-升-羟基脯氨酸，我们的策略需要一种罕见的晚期[2 + 2 + 1] -hetero-Pauson-Khand反应的酮和炔作为密钥的复杂性产生步骤之间迅速环安装CD环系统。报告的W（CO）6促进的分子内环化提供了钨介导的异Pauson-Khand反应的第一个例子。这种对存在于阿糖肾上腺素中的应变双环CD基序的方法为这种潜在强大方法的边界提供了一些见识，该方法可能会进一步扩展到其他含丁烯酸内酯的天然产物。 在本文中，我们报告了（-）-阿洛糖尿素的简明对映选择性合成，这是一种具有α，β-不饱和γ-内酯部分的四环Securinega生物碱。从便宜和容易获得的起始反式-升-羟基脯氨酸，我们的策略需要一种罕见的晚期[2 + 2 + 1]
• WO2007/65883
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] STAT MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]RECLUDIX PHARMA, INC.

  公开号：WO2023133336A1

  公开（公告）日：2023-07-13

  Provided are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, which are useful for treating a variety of conditions associated with STAT3 and/or STAT6.