1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-5-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-5-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: O1-tert-butyl O2-methyl (2S,4R)-5-allyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₅Si
• 分子量: 399.603
• InChiKey: DPPKKOMBOLOLSZ-MERJSTESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-5-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (2S,4R,5S)-1,5-diallyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy) pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钨促进的异-Pauson-Khand环加成反应：在（-）-Allosecurinine的总合成中的应用

  摘要：

  抽象的 在本文中，我们报告了（-）-阿洛糖尿素的简明对映选择性合成，这是一种具有α，β-不饱和γ-内酯部分的四环Securinega生物碱。从便宜和容易获得的起始反式-升-羟基脯氨酸，我们的策略需要一种罕见的晚期[2 + 2 + 1] -hetero-Pauson-Khand反应的酮和炔作为密钥的复杂性产生步骤之间迅速环安装CD环系统。报告的W（CO）6促进的分子内环化提供了钨介导的异Pauson-Khand反应的第一个例子。这种对存在于阿糖肾上腺素中的应变双环CD基序的方法为这种潜在强大方法的边界提供了一些见识，该方法可能会进一步扩展到其他含丁烯酸内酯的天然产物。 在本文中，我们报告了（-）-阿洛糖尿素的简明对映选择性合成，这是一种具有α，β-不饱和γ-内酯部分的四环Securinega生物碱。从便宜和容易获得的起始反式-升-羟基脯氨酸，我们的策略需要一种罕见的晚期[2 + 2 + 1]

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612063
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-5-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钨促进的异-Pauson-Khand环加成反应：在（-）-Allosecurinine的总合成中的应用

  摘要：

  抽象的 在本文中，我们报告了（-）-阿洛糖尿素的简明对映选择性合成，这是一种具有α，β-不饱和γ-内酯部分的四环Securinega生物碱。从便宜和容易获得的起始反式-升-羟基脯氨酸，我们的策略需要一种罕见的晚期[2 + 2 + 1] -hetero-Pauson-Khand反应的酮和炔作为密钥的复杂性产生步骤之间迅速环安装CD环系统。报告的W（CO）6促进的分子内环化提供了钨介导的异Pauson-Khand反应的第一个例子。这种对存在于阿糖肾上腺素中的应变双环CD基序的方法为这种潜在强大方法的边界提供了一些见识，该方法可能会进一步扩展到其他含丁烯酸内酯的天然产物。 在本文中，我们报告了（-）-阿洛糖尿素的简明对映选择性合成，这是一种具有α，β-不饱和γ-内酯部分的四环Securinega生物碱。从便宜和容易获得的起始反式-升-羟基脯氨酸，我们的策略需要一种罕见的晚期[2 + 2 + 1]

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612063

文献信息

• The asymmetric total synthesis of (−)-securinine
  作者：Bhartesh Dhudshia、Benjamin F. T. Cooper、Charles L. B. Macdonald、Avinash N. Thadani

  DOI：10.1039/b816576a

  日期：——

  The alkaloid(−)-securinine was synthesized in 18 steps and 16% overall yield from trans-4-hydroxy-L-proline.

  以反式-4-羟基-L-脯氨酸为原料，经过 18 个步骤合成了生物碱（§）-securinine，总收率为 16%。
• [EN] STAT MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]RECLUDIX PHARMA, INC.

  公开号：WO2023133336A1

  公开（公告）日：2023-07-13

  Provided are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, which are useful for treating a variety of conditions associated with STAT3 and/or STAT6.
• Tungsten-Promoted Hetero-Pauson–Khand Cycloaddition: Application to the Total Synthesis of (–)-Allosecurinine
  作者：Egor Chirkin、Chouaha Bouzidi、François-Hugues Porée

  DOI：10.1055/s-0037-1612063

  日期：2019.5

  into the boundaries of this potentially powerful methodology that might be further extended to other butenolide-containing natural products. Herein, we report a concise enantioselective synthesis of (–)-allosecurinine, a tetracyclic Securinega alkaloid featuring an α,β-unsaturated γ-lactone moiety. Starting from inexpensive and readily available trans-l-hydroxyproline, our strategy entails a rare late-stage

  抽象的 在本文中，我们报告了（-）-阿洛糖尿素的简明对映选择性合成，这是一种具有α，β-不饱和γ-内酯部分的四环Securinega生物碱。从便宜和容易获得的起始反式-升-羟基脯氨酸，我们的策略需要一种罕见的晚期[2 + 2 + 1] -hetero-Pauson-Khand反应的酮和炔作为密钥的复杂性产生步骤之间迅速环安装CD环系统。报告的W（CO）6促进的分子内环化提供了钨介导的异Pauson-Khand反应的第一个例子。这种对存在于阿糖肾上腺素中的应变双环CD基序的方法为这种潜在强大方法的边界提供了一些见识，该方法可能会进一步扩展到其他含丁烯酸内酯的天然产物。 在本文中，我们报告了（-）-阿洛糖尿素的简明对映选择性合成，这是一种具有α，β-不饱和γ-内酯部分的四环Securinega生物碱。从便宜和容易获得的起始反式-升-羟基脯氨酸，我们的策略需要一种罕见的晚期[2 + 2 + 1]