methyl-1-tert-butyl-(2S,4R)-4,5-dihydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 941576-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-1-tert-butyl-(2S,4R)-4,5-dihydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl-2-methyl (2S,4R)-4,5-dihydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4,5-dihydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4,5-dihydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 941576-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: SSMVZCYSVWQYMJ-KJFJCRTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1-tert-butyl-(2S,4R)-4,5-dihydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到methyl-1-tert-butyl-(2S,4R)-4,5-bis(acetyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 3'-脱氧-4'-氮杂核苷作为丙型肝炎病毒 RNA 复制抑制剂的立体选择性合成和生物学评价

  摘要：

  3'-脱氧-4'- azaribonucleosides（15A - d）的合成由市售（4开始- [R ）-反式-4-羟基-升-脯氨酸7。从生物学评估来看，15b和15d在复制子分析中成为 HCV 复制的有效抑制剂。这些发现表明，合成的吡咯烷核苷代表了抗病毒或其他生物学研究的新模板，并且可以考虑用于使用 HCV NS5B 的核苷抑制剂和非核苷抑制剂对抗 HCV 感染的新型联合疗法。

  DOI：

  10.1021/jm900197j
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到methyl-1-tert-butyl-(2S,4R)-4,5-dihydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 3'-脱氧-4'-氮杂核苷作为丙型肝炎病毒 RNA 复制抑制剂的立体选择性合成和生物学评价

  摘要：

  3'-脱氧-4'- azaribonucleosides（15A - d）的合成由市售（4开始- [R ）-反式-4-羟基-升-脯氨酸7。从生物学评估来看，15b和15d在复制子分析中成为 HCV 复制的有效抑制剂。这些发现表明，合成的吡咯烷核苷代表了抗病毒或其他生物学研究的新模板，并且可以考虑用于使用 HCV NS5B 的核苷抑制剂和非核苷抑制剂对抗 HCV 感染的新型联合疗法。

  DOI：

  10.1021/jm900197j

文献信息

• WO2007/65883
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ANTIVIRAL AZANUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ANTIVIRAUX DES AZANUCLEOSIDES
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2007065883A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  [EN] Compounds with azanucleoside structure of formula (I), wherein the groups are as defined below, have antiviral activity, and particularly inhibit RNA-dependent viral polymerases.
  [FR] La présente invention concerne des composés à structure d'azanucléoside de formule (I), dans laquelle les groupes sont tels que définis plus bas. Lesdits composés ont une activité antivirale et, en particulier, ils inhibent les polymérases virales qui dépendent de l'ARN.
• Stereoselective Synthesis and Biological Evaluations of Novel 3′-Deoxy-4′-azaribonucleosides as Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA Replication
  作者：Ugo Chiacchio、Luisa Borrello、Lia Crispino、Antonio Rescifina、Pedro Merino、Beatrice Macchi、Emanuela Balestrieri、Antonio Mastino、Anna Piperno、Giovanni Romeo

  DOI：10.1021/jm900197j

  日期：2009.7.9

  line 7. From biological evaluations, 15b and 15d emerged as potent inhibitors of HCV replication on a replicon assay. These findings demonstrate that synthesized pyrrolidine nucleosides represent a new template for antiviral or other biological studies and could be considered for novel combination therapy against HCV infection using nucleoside inhibitors and non-nucleoside inhibitors of HCV NS5B.

  3'-脱氧-4'- azaribonucleosides（15A - d）的合成由市售（4开始- [R ）-反式-4-羟基-升-脯氨酸7。从生物学评估来看，15b和15d在复制子分析中成为 HCV 复制的有效抑制剂。这些发现表明，合成的吡咯烷核苷代表了抗病毒或其他生物学研究的新模板，并且可以考虑用于使用 HCV NS5B 的核苷抑制剂和非核苷抑制剂对抗 HCV 感染的新型联合疗法。