2,3,4,5-tetrahydro-7-nitro-3-oxo-1H-2,4-benzodiazepine | 165530-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-7-nitro-3-oxo-1H-2,4-benzodiazepine
• 英文别名: 7-nitro-1,2,4,5-tetrahydro-benzo(e)(1,3)diazepin-3-one；7-nitro-1,2,4,5-tetrahydro-2,4-benzodiazepin-3-one
• CAS: 165530-07-4
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: YJVKXULXIDWNGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-7-nitro-3-oxo-1H-2,4-benzodiazepine 在 劳森试剂 、 水 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-(7-nitro-3-oxo-2,5-dihydro-1H-2,4-benzodiazepin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类有效非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的构象偏爱。

  摘要：

  以前，我们报道了由受约束的，含RGD的环状半肽直接设计的高效非肽3-oxo-1,4-苯并二氮杂ogen纤维蛋白原受体拮抗剂的直接设计。纳入这些非肽设计的关键特征是8位上的环外酰胺（覆盖Arg羰基），苯环（保持扩展的Gly构象）和二氮杂环（模仿在Asp处的γ-转角）。在本文中，我们通过检查环外酰胺和七元二氮杂环的结构修饰，并通过分子建模，X射线晶体学和X射线衍射研究苯二氮卓环的构象，研究了8取代的苯二氮卓类似物的构象偏好。核磁共振。我们发现酰胺在8位的方向性对活性几乎没有影响，并且（E）-烯烃类似物保留了显着的效能，表明酰胺的反式取向最大，而不是羰基或NH基团对观察到的活动的贡献。对于二氮杂环，除了前面所述的极为相似的3-oxo-2-benzazepine环系统，与有效的3-oxo-1、4-苯并二氮杂双环相比，所有修饰均导致活性显着降低。系统，暗示这种特定类型的环系统是高效能的理想结构特征。

  DOI：

  10.1021/jm980166z
• 作为产物：
  描述：

  diphthalimidoyl-o-xylene 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-7-nitro-3-oxo-1H-2,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类有效非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的构象偏爱。

  摘要：

  以前，我们报道了由受约束的，含RGD的环状半肽直接设计的高效非肽3-oxo-1,4-苯并二氮杂ogen纤维蛋白原受体拮抗剂的直接设计。纳入这些非肽设计的关键特征是8位上的环外酰胺（覆盖Arg羰基），苯环（保持扩展的Gly构象）和二氮杂环（模仿在Asp处的γ-转角）。在本文中，我们通过检查环外酰胺和七元二氮杂环的结构修饰，并通过分子建模，X射线晶体学和X射线衍射研究苯二氮卓环的构象，研究了8取代的苯二氮卓类似物的构象偏好。核磁共振。我们发现酰胺在8位的方向性对活性几乎没有影响，并且（E）-烯烃类似物保留了显着的效能，表明酰胺的反式取向最大，而不是羰基或NH基团对观察到的活动的贡献。对于二氮杂环，除了前面所述的极为相似的3-oxo-2-benzazepine环系统，与有效的3-oxo-1、4-苯并二氮杂双环相比，所有修饰均导致活性显着降低。系统，暗示这种特定类型的环系统是高效能的理想结构特征。

  DOI：

  10.1021/jm980166z

文献信息

• Bicyclic fibrinogen antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06403578B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  This invention relates to compounds of the formulae: wherein A1 is O, S, N—R1 or CHR1; A4 is N—R4 or CHR4; R2 is a sidechain containing an acid or ester group; R1, R4 and R5 are substituents such as H, alkyl and aryl alkyl, and R6 is a sidechain containing a nitrogen group; and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are effective for inhibiting platelet aggregation, pharmaceutical compositions for effecting such activity, and a method for inhibiting platelet aggregation.

  这项发明涉及以下式的化合物：其中A1为O、S、N—R1或CHR1；A4为N—R4或CHR4；R2为含有酸或酯基团的侧链；R1、R4和R5为H、烷基和芳基烷基等取代基；R6为含有氮基团的侧链；以及其药学上可接受的盐，这些化合物对抑制血小板聚集具有有效作用，用于实现此活性的药物组合物，以及抑制血小板聚集的方法。
• FUSED BICYCLIC DERIVATIVES OF 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE AS ALK AND c-MET INHIBITORS
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20090221555A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供公式I或II化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。公式I或II化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。
• Fused Bicyclic Derivatives of 2,4-Diaminopyrimidine as ALK and c-MET Inhibitors
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20120165519A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了式I或II的化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。式I或II的化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。
• Fused bicyclic derivatives of 2,4-diaminopyrimidine as ALK and c-MET inhibitors
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US08552186B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2, A3, A4, and A5, are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了式I或II的化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5的定义如本文所述。式I或II的化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。
• Fused bicyclic derivatives of 2,4-diaminopyrimidine as ALK and c-Met inhibitors
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US08148391B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2, A3, A4, and A5, are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了I或II式化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5的定义如本文所述。I或II式化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。