2-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamine | 29528-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamine
• 英文别名: 6-Methoxy-2-<2-amino-phenyl>-benzimidazol；2-(5-methoxy-1(3)H-benzoimidazol-2-yl)-aniline；2-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 29528-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• mdl: MFCD21464815
• 分子量: 239.277
• InChiKey: IXXBRDRILXZTFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴肉桂酸 、 2-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)-N-(2-(5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的取代N-（2-（1H-苯并[d]咪唑-2-基）苯基）肉桂酸酯的合成及生物学评价。

  摘要：

  制备了一系列新的N-（2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯基）肉桂酸酯，并使用多种癌细胞系评估了它们的体外细胞毒性活性。A549（人类非小细胞肺癌），MDA-MB-231（人类三阴性乳腺癌），B16-F10（小鼠黑色素瘤），BT-474（人类乳腺癌）和4T1（小鼠三阴性乳腺癌） 。在一系列测试的化合物中，12h对非小细胞肺癌细胞系表现出有效的细胞毒活性，IC 50值为0.29±0.02 µM。最有效的化合物12h的细胞毒性还对NRK-52E（正常大鼠肾上皮细胞系）进行了测试，与癌细胞相比，其细胞毒性更低。微管蛋白聚合测定表明化合物12h能够通过抑制微管蛋白聚合来阻止细胞分裂。此外，分子对接研究还表明在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合了12h。细胞周期分析表明，化合物12h阻滞了G2 / M期。此外，通过各种染色研究（如a啶橙，DAPI，线粒体膜电位分析，膜联蛋白V - FITC和DC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104191
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯胺 在 Oxone 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for the Synthesis of Benzimidazoquinazoline Derivatives with Three‐Point Diversity

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701489453

文献信息

• Efficient Method for the Synthesis of Benzimidazoquinazoline Derivatives with Three‐Point Diversity
  作者：Biswajit Saha、Sunil Sharma、Bijoy Kundu

  DOI：10.1080/00397910701489453

  日期：2007.9.1
• Synthesis and biological evaluation of substituted N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)cinnamides as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Kavitha Donthiboina、Pratibha Anchi、Sowmyasree Gurram、Geeta Sai Mani、Jaya Lakshmi Uppu、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104191

  日期：2020.10

  A new series of N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl) cinnamides was prepared and evaluated for their in vitro cytotoxic activity using various cancer cell lines viz. A549 (human non-small cell lung cancer), MDA-MB-231 (human triple negative breast cancer), B16-F10 (mouse melanoma), BT-474 (human breast cancer), and 4T1 (mouse triple negative breast cancer). In the series of tested compounds, 12h

  制备了一系列新的N-（2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯基）肉桂酸酯，并使用多种癌细胞系评估了它们的体外细胞毒性活性。A549（人类非小细胞肺癌），MDA-MB-231（人类三阴性乳腺癌），B16-F10（小鼠黑色素瘤），BT-474（人类乳腺癌）和4T1（小鼠三阴性乳腺癌） 。在一系列测试的化合物中，12h对非小细胞肺癌细胞系表现出有效的细胞毒活性，IC 50值为0.29±0.02 µM。最有效的化合物12h的细胞毒性还对NRK-52E（正常大鼠肾上皮细胞系）进行了测试，与癌细胞相比，其细胞毒性更低。微管蛋白聚合测定表明化合物12h能够通过抑制微管蛋白聚合来阻止细胞分裂。此外，分子对接研究还表明在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合了12h。细胞周期分析表明，化合物12h阻滞了G2 / M期。此外，通过各种染色研究（如a啶橙，DAPI，线粒体膜电位分析，膜联蛋白V - FITC和DC