diphthalimidoyl-o-xylene | 52401-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diphthalimidoyl-o-xylene
• 英文别名: 1,2-Bis-(phthalimidomethyl)-benzol；α,α'-Diphthalimido-o-xylol；N,N'-o-phenylenedimethyl-bis-phthalimide；N,N'-o-xylylene-bis-phthalimide；N,N'-o-Xylylen-bis-phthalimid；1,2-Bis[(isoindol-1,3-dion-2-yl)methyl]benzene；2-[[2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]phenyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 52401-96-4
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 396.402
• InChiKey: QWFVUWYFEIHZTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-267 °C (decomp)(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  599.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphthalimidoyl-o-xylene 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 肼 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 183.0h， 生成 {8-[4-(Benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-benzoylamino]-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[e][1,3]diazepin-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类有效非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的构象偏爱。

  摘要：

  以前，我们报道了由受约束的，含RGD的环状半肽直接设计的高效非肽3-oxo-1,4-苯并二氮杂ogen纤维蛋白原受体拮抗剂的直接设计。纳入这些非肽设计的关键特征是8位上的环外酰胺（覆盖Arg羰基），苯环（保持扩展的Gly构象）和二氮杂环（模仿在Asp处的γ-转角）。在本文中，我们通过检查环外酰胺和七元二氮杂环的结构修饰，并通过分子建模，X射线晶体学和X射线衍射研究苯二氮卓环的构象，研究了8取代的苯二氮卓类似物的构象偏好。核磁共振。我们发现酰胺在8位的方向性对活性几乎没有影响，并且（E）-烯烃类似物保留了显着的效能，表明酰胺的反式取向最大，而不是羰基或NH基团对观察到的活动的贡献。对于二氮杂环，除了前面所述的极为相似的3-oxo-2-benzazepine环系统，与有效的3-oxo-1、4-苯并二氮杂双环相比，所有修饰均导致活性显着降低。系统，暗示这种特定类型的环系统是高效能的理想结构特征。

  DOI：

  10.1021/jm980166z
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 diphthalimidoyl-o-xylene
  参考文献：
  名称：

  980.杂环氮化合物。第三部分 邻苯二甲酸和二胺的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520005024

文献信息

• WO2008/51547
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 4,5-dihydro-3H-1,3-benzodiazepines and 4,5-dihydro-1H-2,4-benzodiazepines
  作者：Herman R. Rodriguez、Barbara A. Zitko、George De Stevens

  DOI：10.1021/jo01266a042

  日期：1968.2
• Strassmann, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 580
  作者：Strassmann

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4,5-Tetrahydro-3,2,4-benzothiadiazepin-3,3-dioxide und 1,2,3,5,6,7-Hexahydro-4,3,5-benzothiadiazonin-4,4-dioxide
  作者：M. Knollm�ller

  DOI：10.1007/bf00911294

  日期：——
• Conformational Preferences in a Benzodiazepine Series of Potent Nonpeptide Fibrinogen Receptor Antagonists
  作者：Richard M. Keenan、James F. Callahan、James M. Samanen、William E. Bondinell、Raul R. Calvo、Lichong Chen、Charles DeBrosse、Drake S. Eggleston、R. Curtis Haltiwanger、Shing Mei Hwang、Dalia R. Jakas、Thomas W. Ku、William H. Miller、Kenneth A. Newlander、Andrew Nichols、Michael F. Parker、Linda S. Southhall、Irene Uzinskas、Janice A. Vasko-Moser、Joseph W. Venslavsky、Angela S. Wong、William F. Huffman

  DOI：10.1021/jm980166z

  日期：1999.2.1

  the exocyclic amide at the 8-position which overlaid the Arg carbonyl, the phenyl ring which maintained an extended Gly conformation, and the diazepine ring which mimicked the gamma-turn at Asp. In this paper, we investigate conformational preferences of the 8-substituted benzodiazepine analogues by examining structural modifications to both the exocyclic amide and the seven-membered diazepine ring

  以前，我们报道了由受约束的，含RGD的环状半肽直接设计的高效非肽3-oxo-1,4-苯并二氮杂ogen纤维蛋白原受体拮抗剂的直接设计。纳入这些非肽设计的关键特征是8位上的环外酰胺（覆盖Arg羰基），苯环（保持扩展的Gly构象）和二氮杂环（模仿在Asp处的γ-转角）。在本文中，我们通过检查环外酰胺和七元二氮杂环的结构修饰，并通过分子建模，X射线晶体学和X射线衍射研究苯二氮卓环的构象，研究了8取代的苯二氮卓类似物的构象偏好。核磁共振。我们发现酰胺在8位的方向性对活性几乎没有影响，并且（E）-烯烃类似物保留了显着的效能，表明酰胺的反式取向最大，而不是羰基或NH基团对观察到的活动的贡献。对于二氮杂环，除了前面所述的极为相似的3-oxo-2-benzazepine环系统，与有效的3-oxo-1、4-苯并二氮杂双环相比，所有修饰均导致活性显着降低。系统，暗示这种特定类型的环系统是高效能的理想结构特征。