(2R,3R,4S,5R)-3-amino-2,5-dimethyl-5-pentanolide-4-carboxylic acid (hydrochloride) | 110918-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3-amino-2,5-dimethyl-5-pentanolide-4-carboxylic acid (hydrochloride)
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-4-amino-2,5-dimethyl-6-oxooxane-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 110918-94-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 223.656
• InChiKey: ICFQXSFHQGEYAM-MVNLRXSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-3-amino-2,5-dimethyl-5-pentanolide-4-carboxylic acid (hydrochloride) 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  从（）-（-）-3-羟基丁酸酯开始的1β-甲基卡巴培南抗生素的立体选择方法

  摘要：

  1个β甲基碳青霉烯抗生素的手性关键中间体是通过（2合成，3 ，4 ，5 ）-3-氨基-2,5-二甲基-5- pentanolide -4-羧酸，其在以立体选择性方式制备自（）-（-）-3-羟基丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95655-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (8R,9S,10S,11R)-10-(methoxycarbonylamino)-8,11-dimethyl-7-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate 在 盐酸 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3-amino-2,5-dimethyl-5-pentanolide-4-carboxylic acid (hydrochloride)
  参考文献：
  名称：

  从（）-（-）-3-羟基丁酸酯开始的1β-甲基卡巴培南抗生素的立体选择方法

  摘要：

  1个β甲基碳青霉烯抗生素的手性关键中间体是通过（2合成，3 ，4 ，5 ）-3-氨基-2,5-二甲基-5- pentanolide -4-羧酸，其在以立体选择性方式制备自（）-（-）-3-羟基丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95655-7

文献信息

• A versatile synthesis of carbapenems from substituted dihydropyrans
  作者：Richard Bayles、Anthony P Flynn、Ronald H.B. Galt、Susan Kirby、Ralph W Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82343-6

  日期：1988.1

  Dihydropyrans (1) are converted by hydrolysis and reduction to δ-lactones (3), and then to azetidinones (5) which are key intermediates for the synthesis of carbapenems.

  通过水解和还原将二氢吡喃（1）转化为δ-内酯（3），然后再转化为氮杂环丁酮（5），这是合成碳青霉烯的关键中间体。
• XATANAKA, MINORU
  作者：XATANAKA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• HATANAKA, MINORU
  作者：HATANAKA, MINORU

  DOI：——

  日期：——