(20RS,25RS)-cholest-5-ene-3β,26-diol 3,26-diacetate | 17367-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20RS,25RS)-cholest-5-ene-3β,26-diol 3,26-diacetate
• 英文别名: [(2R,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptyl] acetate
• CAS: 17367-15-6；43204-21-3；66964-90-7；96553-76-3；96553-77-4
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: BHIIFKXBBYKZCA-KRDQBYGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20RS,25RS)-cholest-5-ene-3β,26-diol 3,26-diacetate 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (25R)-26-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDES
  [FR] PEPTIDES

  摘要：

  本发明涉及双位点BACE1抑制剂，它们的制造，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病方面是有用的。

  公开号：

  WO2016083425A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-methyl-3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-propyl-p-toluenesulfonate 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (20RS,25RS)-cholest-5-ene-3β,26-diol 3,26-diacetate
  参考文献：
  名称：

  氧固醇：27-羟基胆固醇及其放射性标记的类似物。

  摘要：

  我们描述了合成27-羟基胆固醇的便捷和立体选择途径。还通过该方法合成了其放射性标记的类似物，具有高比放射性（55 Ci / mmol）的22，23 di [（3）H] -27-羟基胆固醇。朱莉娅类固醇22砜与醛的缩合反应导致类固醇主链上添加了23-27碳侧链结构单元。在该反应中形成的β-羟基砜部分被钠汞齐还原生成22-23个不饱和键。用氢或tri提供的底物进一步还原以合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00099-4

文献信息

• Sterol synthesis. Preparation and characterization of fluorinated and deuterated analogs of oxygenated derivatives of cholesterol
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K. Wilson、George J. Schroepfer, Jr.

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00005-5

  日期：1999.5

  preparation, purification and characterization of 43 oxygenated sterols, including the 4 beta-hydroxy, 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, 7-keto, and 19-hydroxy derivatives of cholesterol and their analogs with 25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro (F7) and 26,26,26,27,27,27-hexadeuterio (d6) substitution. The 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, and 7-keto derivatives of (25R)-cholest-5-ene-3 beta, 26-diol (1d) and their

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异
• LIGANDS FOR NEMATODE NUCLEAR RECEPTORS AND USES THEREOF
  申请人：Mangelsdorf J. David

  公开号：US20070219173A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Anti-nematode compounds, compositions, and methods for identifying such compounds are disclosed, where the compounds have the formula I: where Q, Q′, R 1 , R 2 , and n are defined herein.

  本文披露了抗线虫化合物、组合物以及鉴定这种化合物的方法，其中化合物的公式为I：其中Q、Q'、R1、R2和n的定义如本文所述。
• Synthesis of (25R)-cholest-5-ene-3β, 26-diol and its radiolabeled analog
  作者：Thomas E. D'Ambra、Norman B. Javitt、Koji Nakanishi、Tadeusz Warchol

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00750-8

  日期：1997.6

  A new, convenient and stereoselective route to the synthesis of (25R)-cholest-5-ene-3 beta,26-diol (1) and its radiolabeled analog 4 is described. The key step is a Julia condensation of sulfone 6 with aldehyde 12 to furnish compound 13. Further reduction of the alpha-hydroxysulfone moiety afforded 22,23-unsaturated i-steroid 14. The double bond was reduced by hydrogen and by tritium to provide substrates for the preparation of 1 and 4, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of (20R,25R)-cholest-5-ene-3.beta.,26-diol and the occurrence of base-catalyzed 1,5-hydride shift in a steroidal 1,5-ketol
  作者：Arthur F. Kluge、Michael L. Maddox、Leslie G. Partridge

  DOI：10.1021/jo00213a031

  日期：1985.6