cis,cis,cis-2,3-dimethyl-1,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexane | 99572-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis,cis,cis-2,3-dimethyl-1,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexane
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S)-4-(hydroxymethyl)-2,3-dimethylcyclohexyl]methanol
• CAS: 99572-07-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: UYXWUIDZNVEELH-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis,cis-2,3-dimethyl-1,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexane 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cis,cis,cis-2,3-dimethyl-1,4-bis(iodomethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基环己烷舟Cope重排中的氘动力学同位素效应

  摘要：

  为了检查船状 3,3-sigmatropic 转变过渡态中的键形成程度，制备了反式-2,3-二甲基-1,4-二亚甲基环己烷 (T) 及其外亚甲基四氘衍生物 (TXD)。TXD 在 305/sup 0/C 下的 3,3-位移导致起始材料 5,5,6,6-四氘-反式-2,3-二甲基-1,4-二亚甲基-环己烷 (TND) 的相互转化, 和 2,2,3,3-四氘-抗-1,4-二亚乙基环己烷 (AD)。通过数据的数值积分和具有对称性的速率常数的单纯形最小化以及假设对 TND 没有平衡或动力学同位素影响，对原始和氘物种中三组分系统的一级速率方程进行动力学分析-AD 反应产生 1/1.04 (0.04) 的成键动力学同位素效应。观察到的平衡同位素效应为 1/1.16 (0.04)，因此这种船状双环 (2.2.2) 辛基过渡态中的键形成程度约为 25%，该值可与约 67% 处于类似椅子的非循环 3,3-shift

  DOI：

  10.1021/ja00263a017
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl cis,cis,cis-2,3-dimethyl-1,4-cyclohexanedicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到cis,cis,cis-2,3-dimethyl-1,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基环己烷舟Cope重排中的氘动力学同位素效应

  摘要：

  为了检查船状 3,3-sigmatropic 转变过渡态中的键形成程度，制备了反式-2,3-二甲基-1,4-二亚甲基环己烷 (T) 及其外亚甲基四氘衍生物 (TXD)。TXD 在 305/sup 0/C 下的 3,3-位移导致起始材料 5,5,6,6-四氘-反式-2,3-二甲基-1,4-二亚甲基-环己烷 (TND) 的相互转化, 和 2,2,3,3-四氘-抗-1,4-二亚乙基环己烷 (AD)。通过数据的数值积分和具有对称性的速率常数的单纯形最小化以及假设对 TND 没有平衡或动力学同位素影响，对原始和氘物种中三组分系统的一级速率方程进行动力学分析-AD 反应产生 1/1.04 (0.04) 的成键动力学同位素效应。观察到的平衡同位素效应为 1/1.16 (0.04)，因此这种船状双环 (2.2.2) 辛基过渡态中的键形成程度约为 25%，该值可与约 67% 处于类似椅子的非循环 3,3-shift

  DOI：

  10.1021/ja00263a017