cis,cis,cis-2,3-dimethyl-1,4-cyclohexanedicarboxylic acid | 99572-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis,cis,cis-2,3-dimethyl-1,4-cyclohexanedicarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-2,3-dimethylcyclohexane-1,4-dicarboxylic acid
• CAS: 99572-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: UBRNELXPVXNKHH-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis,cis-2,3-dimethyl-1,4-cyclohexanedicarboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 bis p-toluenesulfonate of trans-2,3-dimethyl-cis-1,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基环己烷舟Cope重排中的氘动力学同位素效应

  摘要：

  为了检查船状 3,3-sigmatropic 转变过渡态中的键形成程度，制备了反式-2,3-二甲基-1,4-二亚甲基环己烷 (T) 及其外亚甲基四氘衍生物 (TXD)。TXD 在 305/sup 0/C 下的 3,3-位移导致起始材料 5,5,6,6-四氘-反式-2,3-二甲基-1,4-二亚甲基-环己烷 (TND) 的相互转化, 和 2,2,3,3-四氘-抗-1,4-二亚乙基环己烷 (AD)。通过数据的数值积分和具有对称性的速率常数的单纯形最小化以及假设对 TND 没有平衡或动力学同位素影响，对原始和氘物种中三组分系统的一级速率方程进行动力学分析-AD 反应产生 1/1.04 (0.04) 的成键动力学同位素效应。观察到的平衡同位素效应为 1/1.16 (0.04)，因此这种船状双环 (2.2.2) 辛基过渡态中的键形成程度约为 25%，该值可与约 67% 处于类似椅子的非循环 3,3-shift

  DOI：

  10.1021/ja00263a017
• 作为产物：
  描述：

  endo-2,3-dimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene 在 甲酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 cis,cis,cis-2,3-dimethyl-1,4-cyclohexanedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基环己烷舟Cope重排中的氘动力学同位素效应

  摘要：

  为了检查船状 3,3-sigmatropic 转变过渡态中的键形成程度，制备了反式-2,3-二甲基-1,4-二亚甲基环己烷 (T) 及其外亚甲基四氘衍生物 (TXD)。TXD 在 305/sup 0/C 下的 3,3-位移导致起始材料 5,5,6,6-四氘-反式-2,3-二甲基-1,4-二亚甲基-环己烷 (TND) 的相互转化, 和 2,2,3,3-四氘-抗-1,4-二亚乙基环己烷 (AD)。通过数据的数值积分和具有对称性的速率常数的单纯形最小化以及假设对 TND 没有平衡或动力学同位素影响，对原始和氘物种中三组分系统的一级速率方程进行动力学分析-AD 反应产生 1/1.04 (0.04) 的成键动力学同位素效应。观察到的平衡同位素效应为 1/1.16 (0.04)，因此这种船状双环 (2.2.2) 辛基过渡态中的键形成程度约为 25%，该值可与约 67% 处于类似椅子的非循环 3,3-shift

  DOI：

  10.1021/ja00263a017