6-(4-aminophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-sulfonamide | 63735-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-aminophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-sulfonamide
• CAS: 63735-94-4
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₂S₂
• 分子量: 295.346
• InChiKey: RXURYLLMBSVVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-aminophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-sulfonamide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 indium(III) 2,2',2''-(10-(2-oxo-2-((4-(2-sulfamoylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)phenyl)amino)ethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  铟111标记的咪唑并噻二唑磺酰胺衍生物的合成和评估，用于针对碳酸酐酶IX的单光子发射计算机断层成像。

  摘要：

  碳酸酐酶-IX（CA-IX）是一种锌酶，在多种类型的实体瘤的低氧区域中过表达；因此，CA-IX的体内成像可能有助于癌症诊断。在这项研究中，我们基于结合有螯合部分DO3A（[ 111 In] DO3A-IS1）的咪唑并噻二唑磺酰胺（IS）支架，新设计并合成了111 In标记的CA-IX显像剂，并评估了其实用性CA-IX高表达肿瘤的影像学检查。[ 111 In] DO3A-IS1通过使其前体与111 InCl 3在乙酸盐缓冲液中反应，以76％的放射化学收率成功合成。在体外分析中，[ 111In] DO3A-IS1在鼠血浆中显示出明显的稳定性，并且与低表达的CA-IX（MDA-MB-）相比，与高表达的CA-IX（HT-29）细胞（118±21％初始剂量/ mg蛋白）具有更大的结合力231）细胞（1.4±0.3％初始剂量/ mg蛋白）。此外，在体内生物分布测定中，[ 111 In] DO3A-IS

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127255
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-sulfonamide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到6-(4-aminophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铟111标记的咪唑并噻二唑磺酰胺衍生物的合成和评估，用于针对碳酸酐酶IX的单光子发射计算机断层成像。

  摘要：

  碳酸酐酶-IX（CA-IX）是一种锌酶，在多种类型的实体瘤的低氧区域中过表达；因此，CA-IX的体内成像可能有助于癌症诊断。在这项研究中，我们基于结合有螯合部分DO3A（[ 111 In] DO3A-IS1）的咪唑并噻二唑磺酰胺（IS）支架，新设计并合成了111 In标记的CA-IX显像剂，并评估了其实用性CA-IX高表达肿瘤的影像学检查。[ 111 In] DO3A-IS1通过使其前体与111 InCl 3在乙酸盐缓冲液中反应，以76％的放射化学收率成功合成。在体外分析中，[ 111In] DO3A-IS1在鼠血浆中显示出明显的稳定性，并且与低表达的CA-IX（MDA-MB-）相比，与高表达的CA-IX（HT-29）细胞（118±21％初始剂量/ mg蛋白）具有更大的结合力231）细胞（1.4±0.3％初始剂量/ mg蛋白）。此外，在体内生物分布测定中，[ 111 In] DO3A-IS

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127255

文献信息

• RADIOACTIVE IMIDAZOTHIADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUND
  申请人：Nihon Medi-Physics Co., Ltd.

  公开号：US20210322582A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides a radiolabeled compound represented by the following formula (1), which is a radioactive imidazothiadiazole derivative compound having an affinity for CA-IX, or a salt thereof. wherein n is an integer of 1 to 4, and L represents a radionuclide or a mono- to tetravalent group containing a radionuclide.

  本发明提供了一种放射性标记化合物，其表示为以下式（1），该化合物是一种具有对CA-IX亲和力的放射性咪唑噻二唑衍生物化合物或其盐。 其中n为1至4的整数，L代表一个放射性核素或含有放射性核素的单价至四价基团。
• Imidazo [2,1-b]-1,3,4-thiadiazole suflonamides
  申请人：Jaquith B. James

  公开号：US20050069492A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  This invention relates to compounds of Formula (I) and the use of compounds of Formula (I) as neuroprotective agents in the treatment of neuronal disorders of the central and peripheral nervous systems.

  本发明涉及公式（I）的化合物以及在治疗中枢和周围神经系统的神经元疾病中使用公式（I）化合物作为神经保护剂的用途。
• Imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole sulfonamides
  申请人：Jaquith B. James

  公开号：US20070088059A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  This invention relates to compounds of Formula I and the use of compounds of Formula I as neuroprotective agents in the treatment of neuronal disorders of the central and peripheral nervous systems. Formula I:

  本发明涉及I式化合物及其在治疗中枢和周围神经系统神经元疾病中作为神经保护剂的应用。I式：
• IMIDAZO [2,1,-b]-1,3,4-THIADIAZOLE SULFONAMIDES
  申请人：JAQUITH James B.

  公开号：US20090042953A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to compounds of Formula I and the use of compounds of Formula I as neuroprotective agents in the treatment of neuronal disorders of the central and peripheral nervous systems. Formula I:

  本发明涉及公式I化合物及其作为神经保护剂用于治疗中枢和外周神经系统的神经元疾病的用途。公式I：
• Modulation of the Pharmacokinetics of a Radioligand Targeting Carbonic Anhydrase-IX with Albumin-Binding Moieties
  作者：Shimpei Iikuni、Yuya Okada、Yoichi Shimizu、Hiroyuki Watanabe、Masahiro Ono

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.0c00953

  日期：2021.3.1