2,6-bis(morpholinomethyl)phenol | 247226-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(morpholinomethyl)phenol
• 英文别名: bis(morpholinomethyl)phenol；2,6-Bis(4-morpholinylmethyl)phenol；2,6-bis(morpholin-4-ylmethyl)phenol
• CAS: 247226-70-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: NWIUHMMPFGCTMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  417.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(morpholinomethyl)phenol 在 palladium diacetate 咪唑 、 硫酸 、 chloroamine-T 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含醌甲基化物前体和乙烯基连接基团的发夹式吡咯-咪唑聚酰胺共轭物的合成

  摘要：

  精心设计醌甲基化物前体以与DNA配体缀合的标准程序与乙烯基的存在不相容。取而代之的是，在酚前体的O-取代之后，通过Heck偶联连接丙烯酸酯连接基。该转化需要保护酚基并使用丙烯酸乙酯而不是丙烯酸。乙烯基的存在也使醌甲基化物前体在碱性条件下比其等效的饱和衍生物更不稳定，并且需要温和的条件才能与吡咯-咪唑聚酰胺偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.070
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 苯酚 反应 15.0h， 以20%的产率得到2,6-bis(morpholinomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Functionalised Aryl Alkynes as Precursors to Extended Cyclophanes

  摘要：

  The preparation of 2,6-substituted arylhalides and triflates is described. These compounds are suitable precursors for cyclophane formation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01002-9

文献信息

• Preparation of Functionalised Aryl Alkynes as Precursors to Extended Cyclophanes
  作者：Geoffrey T Crisp、Peter D Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01002-9

  日期：2000.1

  The preparation of 2,6-substituted arylhalides and triflates is described. These compounds are suitable precursors for cyclophane formation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a hairpin pyrrole–imidazole polyamide conjugate containing a quinone methide precursor and vinyl linking group
  作者：Dalip Kumar、Steven E. Rokita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.070

  日期：2004.3

  elaborating a quinone methide precursor for conjugation to a DNA ligand was not compatible with the presence of a vinyl group. Instead, an acrylate linker was attached by Heck coupling subsequent to o-substitution of the phenolic precursor. This transformation required protection of the phenolic group and use of ethyl acrylate rather than acrylic acid. The presence of the vinyl group also rendered

  精心设计醌甲基化物前体以与DNA配体缀合的标准程序与乙烯基的存在不相容。取而代之的是，在酚前体的O-取代之后，通过Heck偶联连接丙烯酸酯连接基。该转化需要保护酚基并使用丙烯酸乙酯而不是丙烯酸。乙烯基的存在也使醌甲基化物前体在碱性条件下比其等效的饱和衍生物更不稳定，并且需要温和的条件才能与吡咯-咪唑聚酰胺偶联。