3-异丁氧基-5-甲基-2-环己烯-1-酮 | 61692-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-异丁氧基-5-甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 2-Cyclohexen-1-one, 5-methyl-3-(2-methylpropoxy)-
• 英文别名: 5-methyl-3-(2-methylpropoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 61692-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GGTCZGKBMCSAGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丁氧基-5-甲基-2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium deuteride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-deuterio-5-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  无偏环烯丙基醇的Mitsunobu反应。

  摘要：

  在三种不同的溶剂中研究了使用三苯基膦，偶氮二羧酸二乙酯和苯甲酸对无偏烯丙基醇进行立体化学转化（通常称为Mitsunobu反应），并特别注意了产品组成。（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇的光延反应与1-氘-5-甲基-2-环己烯-1-醇，1-氘-甲基的顺式和反式异构体产生的结果5-叔丁基-2-环己烯-1-醇，光学活性的顺式和反式5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇在甲醇中心的转化和保留方面均具有相似的产物分布以及使用THF或苯作为溶剂时，以及顺式和反式S（N）2'型加成反应（CH（2）Cl（2）产生的选择性产物分布较少）。有趣的是 已经发现，起始烯丙基醇的准赤道和准轴向性质似乎不影响该反应的产物分布，也没有影响烯丙基醇中心碳的甲基取代。在所有情况下，这些空间无偏的烯丙醇均检测到大量（8-28％）的非S（N）2型产品。当对空间上不要求的（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇进行Mitsunobu

  DOI：

  10.1021/jo9615155
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 、 异丁醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-异丁氧基-5-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  无偏环烯丙基醇的Mitsunobu反应。

  摘要：

  在三种不同的溶剂中研究了使用三苯基膦，偶氮二羧酸二乙酯和苯甲酸对无偏烯丙基醇进行立体化学转化（通常称为Mitsunobu反应），并特别注意了产品组成。（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇的光延反应与1-氘-5-甲基-2-环己烯-1-醇，1-氘-甲基的顺式和反式异构体产生的结果5-叔丁基-2-环己烯-1-醇，光学活性的顺式和反式5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇在甲醇中心的转化和保留方面均具有相似的产物分布以及使用THF或苯作为溶剂时，以及顺式和反式S（N）2'型加成反应（CH（2）Cl（2）产生的选择性产物分布较少）。有趣的是 已经发现，起始烯丙基醇的准赤道和准轴向性质似乎不影响该反应的产物分布，也没有影响烯丙基醇中心碳的甲基取代。在所有情况下，这些空间无偏的烯丙醇均检测到大量（8-28％）的非S（N）2型产品。当对空间上不要求的（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇进行Mitsunobu

  DOI：

  10.1021/jo9615155

文献信息

• Cyclopentane construction by dirhodium tetraacetate-mediated intramolecular C-H insertion: steric and electronic effects
  作者：Douglass F. Taber、Robert E. Ruckle

  DOI：10.1021/ja00284a037

  日期：1986.11

  On prepare une serie de β-cetoesters possedant 2 sites competitifs d'insertion de C-H et on en etudie la cyclisation intramoleculaire

  关于制备 une serie de β-cetoesters possedant 2 个位点，competitifs d'insertion de CH et on en etudie la cyclisation intramoleculaire
• Structure/Odor Relationships of (&sminus 0;)- and (&splus 0;)-β-Vetivone, and Their Demethyl Derivatives
  作者：Helmut Spreitzer、Iris Piringer、Wolfgang Holzer、Michael Widhalm

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2292::aid-hlca2292>3.0.co;2-k

  日期：1998.12.16

  (-)-beta-Vetivone ((-)3a), one of the main constituents of vetiver oil, was submitted to a structure/odor relationship study. The influence of the Me groups at the cyclohexenone ring and of the configuration on the odor was examined. Detailed H-1- and C-13-NMR-spectroscopic data were collected, and the absolute configurations were determined by CD methods.

  (-)-β-愈创木烯 [(-)-3a]，作为 vetiver 油的主要成分之一，进行了结构/气味关系研究。研究了环己烯酮环上的 Me 组团以及构型对气味的影响。收集了详细的 H-1- 和 C-13-NMR 波谱数据，并通过 CD 方法确定了绝对构型。
• Mass spectra of some 2,3,5-trialkylcyclohexanones
  作者：Edward S. Binkley、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00903a006

  日期：1975.7