(+/-)-Z-huperzine A | 132435-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Z-huperzine A
• 英文别名: (13Z)-1-amino-13-ethylidene-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,10-trien-5-one
• CAS: 132435-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: ZRJBHWIHUMBLCN-JYOAFUTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [13-Eth-(Z)-ylidene-5-methoxy-11-methyl-6-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraen-1-yl]-carbamic acid methyl ester 在 甲醇 、 碘代三甲硅烷 作用下， 生成 (+/-)-Z-huperzine A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (±)-Z-huperzine A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97013-8

文献信息

• PREPARATION OF (-)-HUPERZINE A
  申请人：ZHEJIANG WANBANG PHARMACEUTICAL PLC.

  公开号：US20160159745A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to a method for preparing (−)-huperzine A. The method involves: allowing a mixture of (±)-huperzine A obtained from chemical synthesis and a chiral acid to form (±)-huperzine A chiral acid salt under suitable conditions; recrystallizing the chiral acid salt from an organic solvent and basifying with an alkali to obtain optically pure (−)-huperzine A. The method is convenient to operate and suitable for industrial production. The chemical purity and optical purity of (−)-huperzine A obtained by the method are each greater than 99.5%, satisfying the requirement for raw pharmaceutical purity in the pharmaceutical industry.

  本发明涉及一种制备(−)-扶林辛A的方法。该方法包括：在适当条件下，使从化学合成得到的(±)-扶林辛A与手性酸的混合物形成(±)-扶林辛A手性酸盐；从有机溶剂中重新结晶化手性酸盐，并用碱性物质碱化以获得光学纯的(−)-扶林辛A。该方法操作方便，适合工业生产。该方法获得的(−)-扶林辛A的化学纯度和光学纯度均大于99.5%，满足制药行业原料药纯度要求。
• US9586904B2
  申请人：——

  公开号：US9586904B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• Synthesis and biological evaluation of (±)-Z-huperzine A
  作者：Alan P. Kozikowski、Fumio Yamada、X.-C. Tang、Israel Hanin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97013-8

  日期：1990.1