Boc-D-Trp(CO2Me)(CO2Me)-D-Asp(OBn)(OBn)-Pro-D-Val-Leu-OH | 1026578-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Trp(CO2Me)(CO2Me)-D-Asp(OBn)(OBn)-Pro-D-Val-Leu-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-1-[(2R)-2-[[(2R)-3-(1-methoxycarbonylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1026578-77-7
• 化学式: C₄₅H₆₀N₆O₁₂
• 分子量: 877.004
• InChiKey: QSVXPPOIDANSNF-FSAKWRTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Trp(CO2Me)(CO2Me)-D-Asp(OBn)(OBn)-Pro-D-Val-Leu-OH 在 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclo-(-D-Trp(Nⁱⁿ-COOMe)-D-Asp(OBzl)-Pro-D-Val-Leu-)
  参考文献：
  名称：

  环状五肽内皮素A受体拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  天然产物内皮素A（ETA）受体拮抗剂的类似物环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Val4-Leu5-）（1）和环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D -alloIle4-Leu5-）（2）的制备和测试对[125I]内皮素（ET-1）与蛋白质ETA受体结合的抑制活性。天然产物的DDLDL手性序列似乎对于抑制活性至关重要，因为D-Trp或D-Glu（或两者）在1中转化为相应的L-异构体消除了该特性。在天然产物的每个位置上的系统修饰阐明了结构-活性关系，并导致了高效和选择性的ETA受体拮抗剂。D-Trp1和Leu5多数被其他氨基酸替代导致抑制活性的显着降低。相反，用D-Asp2替代D-Glu2增强了活性。关于Ala3的位置，所有具有亚氨基酸的类似物，无论是环状的还是无环的，都比氨基酸类似物具有更高的亲和力。另外，大多数在其侧链中具有各种官能团的氨基酸替代物并未显着改变ETA结合亲和力。D-Val4

  DOI：

  10.1021/jm00021a021
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 Boc-D-Trp(CO2Me)(CO2Me)-D-Asp(OBn)(OBn)-Pro-D-Val-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  环状五肽内皮素A受体拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  天然产物内皮素A（ETA）受体拮抗剂的类似物环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Val4-Leu5-）（1）和环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D -alloIle4-Leu5-）（2）的制备和测试对[125I]内皮素（ET-1）与蛋白质ETA受体结合的抑制活性。天然产物的DDLDL手性序列似乎对于抑制活性至关重要，因为D-Trp或D-Glu（或两者）在1中转化为相应的L-异构体消除了该特性。在天然产物的每个位置上的系统修饰阐明了结构-活性关系，并导致了高效和选择性的ETA受体拮抗剂。D-Trp1和Leu5多数被其他氨基酸替代导致抑制活性的显着降低。相反，用D-Asp2替代D-Glu2增强了活性。关于Ala3的位置，所有具有亚氨基酸的类似物，无论是环状的还是无环的，都比氨基酸类似物具有更高的亲和力。另外，大多数在其侧链中具有各种官能团的氨基酸替代物并未显着改变ETA结合亲和力。D-Val4

  DOI：

  10.1021/jm00021a021