21-docosynyl p-toluenesulfonate | 1421061-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 21-docosynyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: Docos-21-ynyl 4-methylbenzenesulfonate；docos-21-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1421061-59-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃S
• 分子量: 476.764
• InChiKey: JGNAEMFGMYFHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-docosynyl p-toluenesulfonate 、 4-(4-羟基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到methyl 4-[4-(21-docosynyloxy)benzoyl]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Development of a benzophenone and alkyne functionalised trehalose probe to study trehalose dimycolate binding proteins

  摘要：

  海藻糖二霉菌酸酯（Trehalose dimycolates, TDMs）是结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis, M. tb）细胞壁中最丰富的糖脂类物质。TDMs在M. tb的发病机制中起着重要作用，但目前唯一已知的TDM受体是巨噬细胞诱导的C型凝集素（macrophage inducible C-type lectin, mincle）。为了更深入地了解TDMs与免疫细胞之间的相互作用，可以利用基于亲和性的蛋白质组学轮廓分析（Affinity based proteome profiling, AfBPP）来确定结合TDMs的受体。为此，我们介绍了首个AfBPP-TDM探针的合成，并报道了其激活巨噬细胞的能力。通过这一过程，我们确立了AfBPP-TDM探针似乎是未来蛋白质组学轮廓分析实验的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c2ob27257a
• 作为产物：
  描述：

  十八炔 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 21-docosynyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Development of a benzophenone and alkyne functionalised trehalose probe to study trehalose dimycolate binding proteins

  摘要：

  海藻糖二霉菌酸酯（Trehalose dimycolates, TDMs）是结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis, M. tb）细胞壁中最丰富的糖脂类物质。TDMs在M. tb的发病机制中起着重要作用，但目前唯一已知的TDM受体是巨噬细胞诱导的C型凝集素（macrophage inducible C-type lectin, mincle）。为了更深入地了解TDMs与免疫细胞之间的相互作用，可以利用基于亲和性的蛋白质组学轮廓分析（Affinity based proteome profiling, AfBPP）来确定结合TDMs的受体。为此，我们介绍了首个AfBPP-TDM探针的合成，并报道了其激活巨噬细胞的能力。通过这一过程，我们确立了AfBPP-TDM探针似乎是未来蛋白质组学轮廓分析实验的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c2ob27257a

文献信息

• Development of a benzophenone and alkyne functionalised trehalose probe to study trehalose dimycolate binding proteins
  作者：Ashna A. Khan、Faustin Kamena、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c2ob27257a

  日期：——

  Trehalose dimycolates (TDMs) are the most abundant glycolipids found in the cell wall of Mycobacterium tuberculosis (M. tb). TDMs play an important role in the pathogenesis of M. tb yet the only known receptor for TDM is the macrophage inducible C-type lectin (mincle). To understand more about the interaction of TDMs with immune cells, affinity based proteome profiling (AfBPP) can be used to determine receptors that bind TDMs. To this end, we present the synthesis of the first AfBPP-TDM probe and report on its ability to activate macrophages. By doing so, we establish that the AfBPP-TDM probe appears to be a suitable substrate for future proteomic profiling experiments.

  海藻糖二霉菌酸酯（Trehalose dimycolates, TDMs）是结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis, M. tb）细胞壁中最丰富的糖脂类物质。TDMs在M. tb的发病机制中起着重要作用，但目前唯一已知的TDM受体是巨噬细胞诱导的C型凝集素（macrophage inducible C-type lectin, mincle）。为了更深入地了解TDMs与免疫细胞之间的相互作用，可以利用基于亲和性的蛋白质组学轮廓分析（Affinity based proteome profiling, AfBPP）来确定结合TDMs的受体。为此，我们介绍了首个AfBPP-TDM探针的合成，并报道了其激活巨噬细胞的能力。通过这一过程，我们确立了AfBPP-TDM探针似乎是未来蛋白质组学轮廓分析实验的合适底物。