DL-(α-methyl)cyanoethylglycine amide | 1190422-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-(α-methyl)cyanoethylglycine amide
• 英文别名: 2-Amino-4-cyano-2-methylbutanamide
• CAS: 1190422-33-3
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• mdl: MFCD19215712
• 分子量: 141.173
• InChiKey: XSNZBWGMGBFMPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(α-methyl)cyanoethylglycine amide 在 ammonium hydroxide 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 以100%的产率得到DL-(α-methyl)proline amide
  参考文献：
  名称：

  Cα-甲基脯氨酸的骨架构象是否仅限于单个区域？

  摘要：

  C α-甲基-L-脯氨酸或L- (αMe)Pro可能是构象受限最多的α-氨基酸。特别是，它的ω和φ扭转角分别被限制在大约 180 和 -60°，并且理论上只有三个范围的值可用于单肽或更长肽中的ψ，即大约 -30° ( cis′ , 3 10 /α-螺旋结构），60°（反向 γ 转角）或 140°（反式'，聚（L- Pro）n  II 结构）。在这项工作中，我们检查了许多 N αRCO-(αMe)Pro-Xxx-NHR' 或 RCO-Xxx-(αMe)Pro-NHR' 类型的-酰基二肽 N'-烷基酰胺，其中 Xxx 是L (或D )-Ala, Aib (α-氨基异丁酸）或L（或D）-（αMe）Pro，其长度足以折叠成分子内氢键合的 γ 或 β 转角。将结果与基于 Pro（一种众所周知的转角形成残基）的相应二肽获得的结果进行比较。对于晶态 3D 结构分析，我们使用 X 射线衍射，而我们的溶液构象分析主要基于

  DOI：

  10.1002/chem.200900688
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-DL-(α-methyl)cyanoethylglycine amide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到DL-(α-methyl)cyanoethylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  Cα-甲基脯氨酸的骨架构象是否仅限于单个区域？

  摘要：

  C α-甲基-L-脯氨酸或L- (αMe)Pro可能是构象受限最多的α-氨基酸。特别是，它的ω和φ扭转角分别被限制在大约 180 和 -60°，并且理论上只有三个范围的值可用于单肽或更长肽中的ψ，即大约 -30° ( cis′ , 3 10 /α-螺旋结构），60°（反向 γ 转角）或 140°（反式'，聚（L- Pro）n  II 结构）。在这项工作中，我们检查了许多 N αRCO-(αMe)Pro-Xxx-NHR' 或 RCO-Xxx-(αMe)Pro-NHR' 类型的-酰基二肽 N'-烷基酰胺，其中 Xxx 是L (或D )-Ala, Aib (α-氨基异丁酸）或L（或D）-（αMe）Pro，其长度足以折叠成分子内氢键合的 γ 或 β 转角。将结果与基于 Pro（一种众所周知的转角形成残基）的相应二肽获得的结果进行比较。对于晶态 3D 结构分析，我们使用 X 射线衍射，而我们的溶液构象分析主要基于

  DOI：

  10.1002/chem.200900688

文献信息

• Is the Backbone Conformation of C^α-Methyl Proline Restricted to a Single Region?
  作者：Matteo De Poli、Alessandro Moretto、Marco Crisma、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200900688

  日期：2009.8.10

  the type RCO‐(αMe)Pro‐Xxx‐NHR′ or RCO‐Xxx‐(αMe)Pro‐NHR′, in which Xxx is L (or D)‐Ala, Aib (α‐aminoisoburyric acid), or L (or D)‐(αMe)Pro, long enough to fold into intramolecularly hydrogen‐bonded γ or β turns. The results are compared with those obtained for the corresponding dipeptides based on Pro, a well‐known turn‐forming residue. For the crystal‐state 3D‐structural analysis we used X‐ray diffraction

  C α-甲基-L-脯氨酸或L- (αMe)Pro可能是构象受限最多的α-氨基酸。特别是，它的ω和φ扭转角分别被限制在大约 180 和 -60°，并且理论上只有三个范围的值可用于单肽或更长肽中的ψ，即大约 -30° ( cis′ , 3 10 /α-螺旋结构），60°（反向 γ 转角）或 140°（反式'，聚（L- Pro）n  II 结构）。在这项工作中，我们检查了许多 N αRCO-(αMe)Pro-Xxx-NHR' 或 RCO-Xxx-(αMe)Pro-NHR' 类型的-酰基二肽 N'-烷基酰胺，其中 Xxx 是L (或D )-Ala, Aib (α-氨基异丁酸）或L（或D）-（αMe）Pro，其长度足以折叠成分子内氢键合的 γ 或 β 转角。将结果与基于 Pro（一种众所周知的转角形成残基）的相应二肽获得的结果进行比较。对于晶态 3D 结构分析，我们使用 X 射线衍射，而我们的溶液构象分析主要基于