5-methyl-4-nitroso-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 1291099-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-4-nitroso-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1291099-86-9
• 化学式: C₅H₄F₃N₃O
• 分子量: 179.101
• InChiKey: FUUUYEKJSWXKOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-4-nitroso-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基和亚硝基取代的吡唑啉和吡唑的一锅法合成及其抑结核活性

  摘要：

  摘要 以含三氟甲基的 1,3-二酮、乙酸中的亚硝酸钠和肼（水合肼、甲基肼）为原料，通过一锅法合成了 3-三氟甲基取代的 4-亚硝基吡唑啉和 4-亚硝基吡唑。3-三氟甲基吡唑啉可在加热时转化为吡唑。在这些反应中使用苯肼导致区域异构 4-羟基亚氨基-5-(三氟甲基)吡唑啉的形成。合成的杂环的结构是使用 X 射线衍射研究、1H 和 19F NMR 光谱确定的。所得产物表现出相当大的抑结核活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0341-7

文献信息

• Multiple biological active 4-aminopyrazoles containing trifluoromethyl and their 4-nitroso-precursors: Synthesis and evaluation
  作者：Yanina V. Burgart、Natalia A. Agafonova、Evgeny V. Shchegolkov、Olga P. Krasnykh、Svetlana O. Kushch、Natalia P. Evstigneeva、Natalia A. Gerasimova、Vera V. Maslova、Galina A. Triandafilova、Sergey Yu. Solodnikov、Maria V. Ulitko、Galina F. Makhaeva、Elena V. Rudakova、Sophia S. Borisevich、Natalia V. Zilberberg、Nikolai V. Kungurov、Victor I. Saloutin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112768

  日期：2020.12

  4-Nitroso-3-trifluoromethyl-5-alkyl[(het)aryl]pyrazoles were synthesized via one-pot nitrosation of 1,3-diketones or their lithium salts followed by treatment of hydrazines. Reduction of nitroso-derivatives made it possible to obtain 4-amino-3-trifluoromethylpyrazoles chlorides. According to computer-aided calculations, all synthesized compounds are expected to have acceptable ADME profile for drug

  通过1，3-二酮或其锂盐的一锅式亚硝化，然后处理肼，合成了4-亚硝基-3-三氟甲基-5-烷基[（杂）芳基]吡唑。亚硝基衍生物的还原使得可以获得4-氨基-3-三氟甲基吡唑氯化物。根据计算机辅助计算，所有合成的化合物均有望在药物设计中具有可接受的ADME谱。抗结核，该化合物的抗菌，抗真菌剂，抗氧化剂和细胞毒活性进行评价体外，而它们的镇痛和抗炎作用进行了测试体内急性毒性研究沿。N-未取代的4-亚硝基吡唑类是最有效的抗结核药（MIC至0.36μg/ ml）和抗菌剂化脓性链球菌（MIC至7.8μg/ ml），金黄色葡萄球菌， S . 金黄色葡萄球菌MRSA和淋病奈瑟氏球菌（MIC至15.6μg/ ml）。4-亚硝基-1-甲基-5-苯基吡唑具有对宽范围的真菌的显着抗真菌作用（Ť richophyton 癣菌，断发毛T.，T.堇色，T.趾间，E pidermophyton 癣菌，男icrosporum 犬MIC