(2S^*,3R^*)-2,3,4-trimethyl-2,3-methylenedioxy-1,4-pentanediol | 121719-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S^*,3R^*)-2,3,4-trimethyl-2,3-methylenedioxy-1,4-pentanediol
• 英文别名: (2R,3S)-2,3,4-trimethyl-2,3-methylenedioxy-1,4-pentanediol；2-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 121719-92-4；146143-28-4
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: PNHGGHXIGAXGQC-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S^*,3R^*)-2,3,4-trimethyl-2,3-methylenedioxy-1,4-pentanediol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成旋光性高芥酸，一种致癌的吡咯并立烷生物碱，具有十一元的逆肾上腺素二内酯

  摘要：

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88350-2
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,3-dimethyl-2,3-methylenedioxysuccinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (2S^*,3R^*)-2,3,4-trimethyl-2,3-methylenedioxy-1,4-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  全合成旋光性高芥酸，一种致癌的吡咯并立烷生物碱，具有十一元的逆肾上腺素二内酯

  摘要：

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88350-2

文献信息

• Total synthesis of optically active monocrotaline, a carcinogenic pyrrolizidine alkaloid having an 11-membered dilactone
  作者：Haruki Niwa、Osamu Okamoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80702-9

  日期：——
• NIWA, H.;OKAMOTO, O.;YAMADA, K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5139-5142
  作者：NIWA, H.、OKAMOTO, O.、YAMADA, K.

  DOI：——

  日期：——