6-n-hexyl-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one | 213453-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-n-hexyl-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-Hexyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 213453-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₂
• 分子量: 250.261
• InChiKey: WEVAFXUICDICHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-n-hexyl-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 仲丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 (E)-12-(tert-butyldimethylsiloxy)-15-deoxy-10-(trifluoromethyl)-Δ⁷-prostaglandin A
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-12-羟基-10-（三氟甲基）-Delta（7）-PGA（1）甲基酯的合成。

  摘要：

  交叉缀合的亚烷基前列腺素已被证明是有效的细胞抑制剂，可通过独特而不同寻常的机制发挥作用。这类化合物还抑制病毒复制，并在成骨和脂肪形成中起作用。因此，它们作为药物先导化合物在当前具有相当大的意义。我们研究的目的是为标题中提及的C-10三氟甲基前列腺素的组装定义一种有效的方案。根据该系列中已知的结构-活性关系，预测该化合物显示出强大的抗肿瘤活性。描述了一种新颖的策略，用于通过离子电环过程组装在C-12处具有氧官能团的Delta（7）-不饱和前列腺素的碳骨架。合成的关键步骤是通过电环开环反应制备二烯酮14b和26a的离子电环化，从而形成官能化的碳骨架。发现目标化合物在体外对两种低M范围的人肿瘤细胞系具有细胞毒性，从而证实了我们的预测。

  DOI：

  10.1021/jo980621z
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 6-n-hexyl-2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-12-羟基-10-（三氟甲基）-Delta（7）-PGA（1）甲基酯的合成。

  摘要：

  交叉缀合的亚烷基前列腺素已被证明是有效的细胞抑制剂，可通过独特而不同寻常的机制发挥作用。这类化合物还抑制病毒复制，并在成骨和脂肪形成中起作用。因此，它们作为药物先导化合物在当前具有相当大的意义。我们研究的目的是为标题中提及的C-10三氟甲基前列腺素的组装定义一种有效的方案。根据该系列中已知的结构-活性关系，预测该化合物显示出强大的抗肿瘤活性。描述了一种新颖的策略，用于通过离子电环过程组装在C-12处具有氧官能团的Delta（7）-不饱和前列腺素的碳骨架。合成的关键步骤是通过电环开环反应制备二烯酮14b和26a的离子电环化，从而形成官能化的碳骨架。发现目标化合物在体外对两种低M范围的人肿瘤细胞系具有细胞毒性，从而证实了我们的预测。

  DOI：

  10.1021/jo980621z