(2S)-6-Hydroxy-2-<(E)-prop-1-enyl>-6H-pyran-3(2H)-one | 187404-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-6-Hydroxy-2-<(E)-prop-1-enyl>-6H-pyran-3(2H)-one
• 英文别名: (6S)-2-hydroxy-6-[(E)-prop-1-enyl]-2H-pyran-5-one
• CAS: 187404-61-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: RWMIJKFTJUNIFQ-NRAVLKSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-Hydroxy-2-<(E)-prop-1-enyl>-6H-pyran-3(2H)-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 (+)-asperlin
  参考文献：
  名称：

  Yang, Zhi-Cai; Jiang, Xiao-Bin; Wang, Zhi-Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 317 - 321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以32.7%的产率得到(2S)-6-Hydroxy-2-<(E)-prop-1-enyl>-6H-pyran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从2-呋喃甲醇中合成（+）-乙酰基马内酯和（6 R）-（+）-goniothalamin的对映选择性

  摘要：

  描述了两个6-取代的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（（+）-乙酰基磷内酯和（6 R）-（+）-goniothalamin）的对映选择性合成，它们利用外消旋仲2的动力学拆分-呋喃甲醇。

  DOI：

  10.1039/p19900001733

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Tsubuki, Masayoshi; Tatsuzaki, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 639 - 646
  作者：Kametani, Tetsuji、Tsubuki, Masayoshi、Tatsuzaki, Yoko、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Concise Enantioselective Synthesis of (+)-Asperlin by Application of the Sharpless Kinetic Resolution to 2-Furylmethanol Derivatives Bearing Alkenyl Moiety on the Side Chain
  作者：Toshio Honda、Nobuko Sano、Kazuo Kanai

  DOI：10.3987/com-94-7001

  日期：——

  A reaction of (+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol (1) under the Sharpless asymmetric oxidation condition using 30 mol% of D-(-)-diisopropyl tartrate (DIPT), 25 mol% of titanium tetraisopropoxide and 120 mol% of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) afforded the (S)-epoxide (3), in 42% yield with high optical purity, which was further converted into an antitumour antibiotic, asperlin (10).
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (+)-Asperlin by the Sharpless Asymmetric Kinetic Resolution of an Unsymmetrical Divinylcarbinol
  作者：Toshio Honda、Kazuo Kanai、Nobuko Sano

  DOI：10.3987/com-98-s(h)5

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of Antitumor Styryl Lactones and Related Natural Products
  作者：Wei-Shan Zhou、Zhi-Cai Yang

  DOI：10.3987/rev-96-487

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;TATSUMAKI, YOKO;TSUBUKI, MANAYOZHI;HONDA, TOSHIO, HETEROCYCLES., 29,(1989) N, C. 1247-1249
  作者：KAMETANI, TETSUJI、TATSUMAKI, YOKO、TSUBUKI, MANAYOZHI、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——