1,4-diethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1172625-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-diethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 1,4-diethyl-6-methoxy-2,3-dihydroquinoxaline
• CAS: 1172625-85-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: PYXTXWOFTWDIJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 甲烷磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(11',14'-diethyl-3-oxo-1',2',3',5',6',7',11',12',13',14'-decahydrospiro[isoindoline-1,9'-quinolizino[1',9':6,7,8]chromeno[2,3-g]quinoxalin]-2-yl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  一种新型近红外荧光探针，具有改进的斯托克斯位移，用于特异性检测线粒体中的 Hg2+。

  摘要：

  汞离子（Hg 2+）是最臭名昭著的重金属离子之一，不仅造成环境污染，而且危害人类健康。有证据表明 Hg 2+倾向于在线粒体中积累并诱导细胞凋亡。然而，具有大斯托克斯位移的线粒体靶向近红外 (NIR) 荧光探针仍然很少被描述用于 Hg 2+的特异性检测。在这项工作中，报道了一种具有大斯托克斯位移（78 nm）的新型近红外荧光探针JRQNS，并将其应用于 Hg 2+ 的灵敏和特异检测通过在罗丹明染料中加入一个带有稠环的额外胺基团来增强胺基团的给电子能力。正如预期的那样，该探针对 Hg 2+表现出高选择性和灵敏度，检测限低至 1.5 nM，响应时间快（3 分钟），表明JRQNS可用作定量检测 Hg 2+的实用探针。即时的。重要的是，JRQNS可用作有效的细胞器靶向探针，用于对活细胞线粒体中的Hg 2+进行成像，从而检测 Hg 2+在那里实时。探针在线粒体中的选择性定位以及对 Hg 2+离子的纳摩尔级检测限的应用为研究

  DOI：

  10.1039/d0ob00507j
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,4-diethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  用于二氧化氯检测的具有大斯托克斯位移的红光罗丹明探针

  摘要：

  通过引入四氢喹喔啉供体制备荧光罗丹明染料HN，该供体显示出远红发射 (687 nm)、大斯托克斯位移 (84 nm) 和相对较高的荧光量子产率 (0.33)。基于HN染料，开发了用于检测次氯酸盐 (ClO - )的荧光探针HN-HClO。探针HN-HClO表现出快速响应时间（100 秒内）、出色的灵敏度（LOD = 74 nM）和对 ClO -的良好选择性。探针HN-HClO能够对活细胞和斑马鱼中的 ClO -成像。它还可以监测 MPO 催化系统中内源性产生的ClO-。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133020

文献信息

• 一种大斯托克斯位移的小分子量香豆素类近 红外荧光染料及其合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN104710817B

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明涉及一种大斯托克斯位移的小分子量香豆素类近红外荧光染料及其合成方法。通过催化加氢还原、乙二醛缩合、硼氢化钠还原、威尔斯迈尔甲醛化、酸催化脱甲基等反应得到中间体，再经过佩克曼缩合反应得到目标产物香豆素类荧光染料。与现有香豆素类染料相比，本发明得到的香豆素类化合物的荧光发射波长在近红外区域(>700nm)，并具有大的斯托克斯位移(>220nm)，可应用于发光材料、生物荧光探针和生物荧光成像等领域。
• A novel near-infrared fluorescent probe for rapid detection of peroxynitrite with large stokes shift and imaging in living cells
  作者：C. Parthiban、R. Manivannan、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113579

  日期：2022.1

  Imagining ONOO− in the living system is more important to monitor their function. We have analyzed various coumarin derivatives using DFT computations. We have designed and synthesized a coumarin chalcone-hybrid (Coumn-pHP-ONOO−) based turn-on NIR fluorescent probe for the rapid detection of ONOO− based on oxidative hydrolysis of aryl boronate group in a living system. Our probe Coumn-pHP-ONOO− shows

  过氧亚硝酸盐 (ONOO - ) 在信号转导、抗菌活性等病理和生理过程中起着至关重要的作用。想象 ONOO -在生命系统中对监测其功能更为重要。我们已经使用 DFT 计算分析了各种香豆素衍生物。我们设计并合成了一种基于香豆素查尔酮杂化物（Coumn-pHP-ONOO -）的开启式近红外荧光探针，用于基于生命系统中芳基硼酸酯基团的氧化水解快速检测 ONOO -。我们的探针 Coumn-pHP-ONOO −显示对ONOO 的灵敏和选择性检测−在 THF/水 (6/4, v/v, pH = 7.4) 溶液中存在具有大斯托克斯位移 (149 nm) 和快速响应 (<5s) 的各种反应性物质时。该探针的检测限为 53.8 nM，在其他活性氧存在时具有合理的特异性。此外，我们的探针 Coumn-pHP-ONOO −表现出低毒性、良好的生物相容性、优异的渗透性，并成功检测到HeLa 细胞中的 ONOO −。
• NEAR-INFRARED FLUORESCENT SENSORS FOR BIOLOGICAL AMINES
  申请人：The Curators of the University of Missouri

  公开号：US20170082645A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  A fluorescence sensing compound for separately detecting and visualizing one or more monoamine neurotransmitters in cells, the fluorescence sensing compound having the following formula: wherein R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkylene, aryl, cycloalkyl; wherein R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkylene, aryl, cycloalkyl, cyano, azido; and wherein R 4 is selected from the group consisting of (CH 3 ) 2 Si, O, N, S, and CH 2 .

  一种荧光感应化合物，用于分别检测和可视化细胞中的一个或多个单胺类神经递质，该荧光感应化合物具有以下结构式：其中R1和R2分别独立地选自氢、烷基、烷基烯、芳基、环烷基组成的群；R3选自氢、烷基、烷基烯、芳基、环烷基、氰基、叠氮基组成的群；R4选自(CH3)2Si、O、N、S和CH2组成的群。
• A General Strategy for Development of Near‐Infrared Fluorescent Probes for Bioimaging
  作者：Wei Chen、Shi Xu、Jacob J. Day、Difei Wang、Ming Xian

  DOI：10.1002/anie.201710688

  日期：2017.12.22

  by easy modifications on the phenolic hydroxy group. Based on WR6, two NIR fluorescent turn‐on probes, WSP‐NIR and SeSP‐NIR, were devised for the detection of H2S. The probe SeSP‐NIR was applied in visualizing intracellular H2S. These dyes are expected to be useful fluorophore scaffolds in the development of new NIR probes for bioimaging.

  具有良好光物理性质的近红外（NIR）荧光染料在生物成像方面非常有用，但是这种染料仍然很少见。描述了通过用稠合的四氢喹喔啉环修饰Rhodol支架来开发一类独特的NIR染料。这些新染料显示出较大的斯托克斯位移（> 110 nm）。其中，WR3，WR4，WR5和WR6在水溶液中显示出高的荧光量子产率和出色的光稳定性。而且，它们的荧光特性可通过对酚羟基的简单修饰来调节。基于WR6，二NIR荧光接通探针，WSP-NIR和SESP-NIR，被设计成用于检测H的2 S.探针SESP-NIR在可视化细胞内H为施加2S.预期这些染料将在开发用于生物成像的新型NIR探针中用作有用的荧光支架。
• Synthesis and application of novel styryl dyes derived from 1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyquinoxaline
  作者：Vijay Satam、Rajkumar Rajule、Samir Bendre、Purushotthaman Bineesh、Vinod Kanetkar

  DOI：10.1002/jhet.64

  日期：2009.3

  substituted active methylene compounds by classical Knoevenagel condensation reaction to obtain novel monostyryl dyes and a bis-styryl dye . These novel styryl dyes have hue varying from orange to violet. The dyes were applied to polyester fibers. The spectral and thermal characteristics of the dyes and fastness properties of the dyed polyester fabric were investigated. J. Heterocyclic Chem., 46, 221 (2009)

  小说 通过经典的Knoevenagel缩合反应，合成了1,4-二乙基-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基喹喔啉-6-甲醛，并与适当取代的活性亚甲基化合物进行缩合，得到了新型单苯乙烯基染料 和一种双苯乙烯染料 。这些新颖的苯乙烯基染料的色相从橙色到紫色不等。该染料被应用于聚酯纤维。研究了染料的光谱和热特性以及染色的聚酯织物的坚牢度。杂环化学杂志，46，221（2009）。