1,4-diethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinoxalinecarboxaldehyde | 1172625-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-diethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinoxalinecarboxaldehyde
• 英文别名: 1,4-Diethyl-7-methoxy-2,3-dihydroquinoxaline-6-carbaldehyde
• CAS: 1172625-86-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: VXARSPOHMZYUOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinoxalinecarboxaldehyde 在 哌啶 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-acetyl-1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-7H-pyrano[2,3-g]quinoxalin-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型近红外荧光探针，用于快速检测活细胞中大斯托克斯位移和成像的过氧亚硝酸盐

  摘要：

  过氧亚硝酸盐 (ONOO - ) 在信号转导、抗菌活性等病理和生理过程中起着至关重要的作用。想象 ONOO -在生命系统中对监测其功能更为重要。我们已经使用 DFT 计算分析了各种香豆素衍生物。我们设计并合成了一种基于香豆素查尔酮杂化物（Coumn-pHP-ONOO -）的开启式近红外荧光探针，用于基于生命系统中芳基硼酸酯基团的氧化水解快速检测 ONOO -。我们的探针 Coumn-pHP-ONOO −显示对ONOO 的灵敏和选择性检测−在 THF/水 (6/4, v/v, pH = 7.4) 溶液中存在具有大斯托克斯位移 (149 nm) 和快速响应 (<5s) 的各种反应性物质时。该探针的检测限为 53.8 nM，在其他活性氧存在时具有合理的特异性。此外，我们的探针 Coumn-pHP-ONOO −表现出低毒性、良好的生物相容性、优异的渗透性，并成功检测到HeLa 细胞中的 ONOO −。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113579
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基邻苯二胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-diethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinoxalinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新型近红外荧光探针，用于快速检测活细胞中大斯托克斯位移和成像的过氧亚硝酸盐

  摘要：

  过氧亚硝酸盐 (ONOO - ) 在信号转导、抗菌活性等病理和生理过程中起着至关重要的作用。想象 ONOO -在生命系统中对监测其功能更为重要。我们已经使用 DFT 计算分析了各种香豆素衍生物。我们设计并合成了一种基于香豆素查尔酮杂化物（Coumn-pHP-ONOO -）的开启式近红外荧光探针，用于基于生命系统中芳基硼酸酯基团的氧化水解快速检测 ONOO -。我们的探针 Coumn-pHP-ONOO −显示对ONOO 的灵敏和选择性检测−在 THF/水 (6/4, v/v, pH = 7.4) 溶液中存在具有大斯托克斯位移 (149 nm) 和快速响应 (<5s) 的各种反应性物质时。该探针的检测限为 53.8 nM，在其他活性氧存在时具有合理的特异性。此外，我们的探针 Coumn-pHP-ONOO −表现出低毒性、良好的生物相容性、优异的渗透性，并成功检测到HeLa 细胞中的 ONOO −。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113579

文献信息

• Synthesis and application of novel styryl dyes derived from 1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyquinoxaline
  作者：Vijay Satam、Rajkumar Rajule、Samir Bendre、Purushotthaman Bineesh、Vinod Kanetkar

  DOI：10.1002/jhet.64

  日期：2009.3

  substituted active methylene compounds by classical Knoevenagel condensation reaction to obtain novel monostyryl dyes and a bis-styryl dye . These novel styryl dyes have hue varying from orange to violet. The dyes were applied to polyester fibers. The spectral and thermal characteristics of the dyes and fastness properties of the dyed polyester fabric were investigated. J. Heterocyclic Chem., 46, 221 (2009)

  小说 通过经典的Knoevenagel缩合反应，合成了1,4-二乙基-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基喹喔啉-6-甲醛，并与适当取代的活性亚甲基化合物进行缩合，得到了新型单苯乙烯基染料 和一种双苯乙烯染料 。这些新颖的苯乙烯基染料的色相从橙色到紫色不等。该染料被应用于聚酯纤维。研究了染料的光谱和热特性以及染色的聚酯织物的坚牢度。杂环化学杂志，46，221（2009）。
• A novel near-infrared fluorescent probe for rapid detection of peroxynitrite with large stokes shift and imaging in living cells
  作者：C. Parthiban、R. Manivannan、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113579

  日期：2022.1

  Imagining ONOO− in the living system is more important to monitor their function. We have analyzed various coumarin derivatives using DFT computations. We have designed and synthesized a coumarin chalcone-hybrid (Coumn-pHP-ONOO−) based turn-on NIR fluorescent probe for the rapid detection of ONOO− based on oxidative hydrolysis of aryl boronate group in a living system. Our probe Coumn-pHP-ONOO− shows

  过氧亚硝酸盐 (ONOO - ) 在信号转导、抗菌活性等病理和生理过程中起着至关重要的作用。想象 ONOO -在生命系统中对监测其功能更为重要。我们已经使用 DFT 计算分析了各种香豆素衍生物。我们设计并合成了一种基于香豆素查尔酮杂化物（Coumn-pHP-ONOO -）的开启式近红外荧光探针，用于基于生命系统中芳基硼酸酯基团的氧化水解快速检测 ONOO -。我们的探针 Coumn-pHP-ONOO −显示对ONOO 的灵敏和选择性检测−在 THF/水 (6/4, v/v, pH = 7.4) 溶液中存在具有大斯托克斯位移 (149 nm) 和快速响应 (<5s) 的各种反应性物质时。该探针的检测限为 53.8 nM，在其他活性氧存在时具有合理的特异性。此外，我们的探针 Coumn-pHP-ONOO −表现出低毒性、良好的生物相容性、优异的渗透性，并成功检测到HeLa 细胞中的 ONOO −。