6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹喔啉 | 13311-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹喔啉
• 中文别名: 6-甲氧四氢喹喔啉
• 英文名称: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin
• CAS: 13311-79-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: SXRFQDARJDXESM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹喔啉 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种耐酸碱型近红外荧光染料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于荧光分析和生物医学成像用荧光染料技术领域，具体涉及一种耐酸碱型近红外荧光染料及其制备方法和应用。本发明提供的耐酸碱型近红外荧光染料，结构式如式(I)所示： 式(I)；式(I)中，R1为甲基、乙基、丙基中的一种；R2为氟或氯；R3为氢、氟、氯中的一种。本发明提供的上述结构的耐酸碱型近红外荧光染料，属于一种结构新颖的近红外Rhodol染料分子，其具有近红外区域发射波长(约700nm)、较低的pKa值、较大的斯托克斯位移(大于140nm)，在酸性和/或碱性微环境中的荧光检测、目视定性检测、细胞/活体成像检测中具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN115850994A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基邻苯二胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 铂 、 苯 作用下， 生成 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01196a015

文献信息

• Water-involving transfer hydrogenation and dehydrogenation of N-heterocycles over a bifunctional MoNi4 electrode
  作者：Mengyang Li、Cuibo Liu、Yi Huang、Shuyan Han、Bin Zhang

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63834-2

  日期：2021.11

  A room-temperature electrochemical strategy for hydrogenation (deuteration) and reverse dehydrogenation of N-heterocycles over a bifunctional MoNi4 electrode is developed, which includes the hydrogenation of quinoxaline using H2O as the hydrogen source with 80% Faradaic efficiency and the reverse dehydrogenation of hydrogen-rich 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline with up to 99% yield and selectivity. The

  开发了一种在双功能 MoNi 4电极上对N-杂环进行加氢（氘化）和反向脱氢的室温电化学策略，其中包括使用 H 2 O 作为氢源的喹喔啉加氢（法拉第效率为 80%）和反向脱氢富氢 1,2,3,4-四氢喹喔啉的产率和选择性高达 99%。该原位生成的活性氢原子（H *）的振振有词涉及喹喔啉，其中提出了一种连续氢自由基偶联的电子传递路径的氢化。值得注意的是，MoNi 4合金在仅 50 mV 的过电位下表现出有效的喹喔啉氢化，因为它具有在碱性介质中提供 H* 的优异水离解能力。原位拉曼测试表明，Ni II / Ni III氧化还原对可以促进脱氢过程，是低值析氧的有前途的阳极替代品。令人印象深刻的是，使用 D 2 O可以轻松实现高达 99% 的氘化率的电催化氘化。该方法能够生产一系列功能化的氢化和氘化喹喔啉。
• Tetrabutylammonium Bromide-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Quinoxaline with HBpin as a Hydrogen Source
  作者：Qi Guo、Jingchao Chen、Guoli Shen、Guangfu Lu、Xuemei Yang、Yan Tang、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02537

  日期：2022.1.7

  A metal-free environmentally benign, simple, and efficient transfer hydrogenation process of quinoxaline has been developed using the HBpin reagent as a hydrogen source. This reaction is compatible with a variety of quinoxalines offering the desired tetrahydroquinoxalines in moderate-to-excellent yields with Bu4NBr as a noncorrosive and low-cost catalyst.

  以HBpin试剂为氢源，开发了一种环境友好、简单、高效的喹喔啉转移加氢工艺。该反应与多种喹喔啉相容，以中等至优异的收率提供所需的四氢喹喔啉，Bu 4 NBr 作为非腐蚀性和低成本的催化剂。
• Rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of quinoxalines with water as a hydrogen source
  作者：Xia Zhang、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Guoli Shen、Zhenxiu He、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c9ob02095k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of quinoxalines with water as a hydrogen source was reported. The reaction allowed the simple preparation of tetrahydroquinoxalines under mild conditions. The deuterium-labelling experiment confirmed that water is the sole hydrogen source in the transfer hydrogenation reaction.

  据报道铑以水为氢源催化喹喔啉的转移加氢。该反应允许在温和的条件下简单地制备四氢喹喔啉。氘标记实验证实水是转移氢化反应中唯一的氢源。
• Metal‐Free Hydrogenation of <i>N</i> ‐Heterocycles with Trimethylamine Borane and TFA in Aqueous Solution
  作者：Yao‐Fu Zeng、Yi‐Na Li、Ming‐Xi Zhou、Shuai Han、Yu Guo、Zhen Wang

  DOI：10.1002/adsc.202200795

  日期：2022.11.8

  A metal-free hydrogenation of quinoxalines and indoles with Me3N ⋅ BH3 and TFA in water at room temperature is reported. The protocol is featured with the usage of environmentally friendly water as the solvent, no need of metal catalyst and broad substrate scope. Sensitive functional groups such as OH-, NH2-, Cl-, Br-, especially -CN and -CO2Me were well tolerated. Preliminary mechanistic studies suggested

  报道了在室温下在水中用 Me 3 N · BH 3和 TFA对喹喔啉和吲哚进行无金属氢化反应。该方案的特点是使用环保水作为溶剂，无需金属催化剂，底物范围广。敏感官能团如OH-、NH 2 -、Cl-、Br-，尤其是-CN 和-CO 2 Me 具有良好的耐受性。初步机理研究表明，TFA 和 Me 3 N·BH 3分别为产品提供了质子和氢化物来源。
• Efficient reduction of quinoxaline compounds using zinc chloride—sodium borohydride system
  作者：Yuanguang Chen、Huashen Xu、Lu Chen、Yajie Shi、Anyuan Hou、Zhongbo Liu、Guoliang Chen

  DOI：10.1007/s11172-023-3891-1

  日期：2023.5

  Reagent system NaBH4—ZnCl2 was found to be suitable for the reduction of various substituted quinoxalines to obtain corresponding 1,2,3,4-tetrahydro derivatives. The reduction proceeds quickly under mild reaction conditions. The procedure is convenient and can be applied for a wide scope of substrates.

  发现试剂体系NaBH 4 -ZnCl 2适用于将各种取代的喹喔啉还原得到相应的1,2,3,4-四氢衍生物。还原在温和的反应条件下进行得很快。该过程方便，可适用于广泛的基材。