2-(2-cyclohexenyl)acetamide | 100556-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclohexenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(cyclohex-2-en-1-yl)acetamide；Cyclohexen-(2)-yl-(1)-essigsaeureamid；Cyclohexen-3-acetamid；Cyclohex-2-enyl-acetamid；cyclohex-2-enyl-acetic acid amide；Cyclohex-2-enyl-essigsaeure-amid；Cyclohex-2-en-acetamide；2-cyclohex-2-en-1-ylacetamide
• CAS: 100556-65-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD19203998
• 分子量: 139.197
• InChiKey: CECWDFMXNZYJFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclohexenyl)acetamide 在 吡啶 、 水 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 7-acetoxy-2-oxo-2,3,3aα,4,5,6,7a,7aα-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of iodo lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-环己烯)丙二酸二乙酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-cyclohexenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化单环烯烃重氮酮的环化反应合成三环酮

  摘要：

  通过单环烯烃的双键将铜-酮卡宾类型的中间体分子内捕获导致多种三环酮。光解产生的酮卡宾不能以这种方式被很大程度地捕获。给出了该方法的充分实例以表明其在酮环丙烷的合成中的一般用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82198-0

文献信息

• Synthesis of tricyclic ketones by copper-catalyzed cyclization of monocyclic olefinic diazoketones
  作者：W.von E. Doering、E.T. Fossel、R.L. Kaye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82198-0

  日期：1965.1

  Intramolecular trapping of intermediates of the copper-ketocarbene type by the double bond of monocyclic olefins leads to a variety of tricyclic ketones. The photolytically generated ketocarbene cannot be trapped in this way to a significant degree. Sufficient examples of the method are given to indicate its general usefulness in the synthesis of ketocyclopropanes.

  通过单环烯烃的双键将铜-酮卡宾类型的中间体分子内捕获导致多种三环酮。光解产生的酮卡宾不能以这种方式被很大程度地捕获。给出了该方法的充分实例以表明其在酮环丙烷的合成中的一般用途。
• Cooperative Fe/Co-Catalyzed Remote Desaturation for the Synthesis of Unsaturated Amide Derivatives
  作者：Yanjun Wan、Emmanuel Ramírez、Ayzia Ford、Harriet K. Zhang、Jack R. Norton、Gang Li

  DOI：10.1021/jacs.3c14481

  日期：2024.2.21

  Unsaturated amides represent common functional groups found in natural products and bioactive molecules and serve as versatile synthetic building blocks. Here, we report an iron(II)/cobalt(II) dual catalytic system for the syntheses of distally unsaturated amide derivatives. The transformation proceeds through an iron nitrenoid-mediated 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) mechanism. Subsequently,

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。
• Musso,H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3710 - 3720
  作者：Musso,H.

  DOI：——

  日期：——
• A procedure for “iodolactamization”
  作者：Spencer Knapp、Karen E. Rodriques、Anthony T. Levorse、Raphael M. Ornaf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94742-7

  日期：1985.1
• IODOLACTAMIZATION: 8-exo-IODO-2-AZABICYCLO[3.3.0]OCTAN-3-ONE
  作者：Knapp, Spencer、Gibson, Frank S.

  DOI：10.15227/orgsyn.070.0101

  日期：——