methyl O-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1'->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 195976-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1'->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-azido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 195976-19-3
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₁₄
• 分子量: 724.678
• InChiKey: GYUOJVCCZRATBP-UDMHKYKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1'->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1'->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-O-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以84%的产率得到methyl O-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-2'-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1'->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a