1,2,3-tri-O-acetyl-3-C-(benzyloxymethyl)-α/β-D-erythrofuranoside | 245432-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-3-C-(benzyloxymethyl)-α/β-D-erythrofuranoside
• 英文别名: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzyl-α/β-D-apiofuranose；1,2,3-tri-(O-acetyl)-5-(O-benzyl)-D-apio-D-furanose；D-Apiose dericate；[(3R,4R)-2,4-diacetyloxy-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 245432-69-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: AVDNCWNMYSPIOS-PXKIYYGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-3-C-(benzyloxymethyl)-α/β-D-erythrofuranoside 在 palladium diacetate 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.37 kPa 条件下， 反应 6.84h， 生成 methyl (2,3-di-O-acetyl-3-C-(hydroxymethyl)-β-D-erythrofuranosyl)-(1->2) (methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a disaccharide fragment of rhamnogalacturonan II

  摘要：

  A disaccharide portion of the A-side chain of the rhamnogalacturonan II oligosaccharide has been prepared. Glycosylation of methyl (methyl 3,4-O-isopropylidene-alpha-D-galactopyranosid)uronate with p-tolyl 2,3-di-O-acetyl-3-C-(benzyloxymethyl)-1-thio-alpha/beta-D-erythrofuranoside was carried out using N-iodosuccinimide as promoter and silver trifluoromethanesulfonate as catalyst. Removal of the protecting groups gave the beta-D-Apif-(1-->2)-alpha-D-GalpA-OMe disaccharide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.08.004
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-apiofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-3-C-(benzyloxymethyl)-α/β-D-erythrofuranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1

文献信息

• An expeditious route to the synthesis of kelampayosides A and B
  作者：Howard I. Duynstee、Martijn C. de Koning、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00527-x

  日期：1999.8

  Chemoselective NIS/ cat. TfOH-mediated glycosylation of ethyl2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-d-glucopyranoside (13) with ethyl2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-1-thio-αβ-d-erythro-apiofuranoside (4a) gave dimer14 in an excellent yield. BF3•Et2O-catalysed condensation of the α-trichloroacetimidate31, accessible in two steps from14, with 3,4,5-trimethoxyphenol gave β-linked derivative32 followed by deprotection

  化学选择性NIS /猫。TfOH介导的乙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（13）与乙基2,3-二-O-乙酰基-5-O-苄基-1-硫代-的糖基化作用αβ-d-赤型-呋喃呋喃糖苷（4a）以优异的产率得到二聚体14。BF 3 •Et 2 O催化的α-三氯乙酰亚胺酸酯31的缩合反应（从14步可分两个步骤进行）与3,4,5-三甲氧基苯酚生成β-连接的衍生物32，然后脱保护得到KelampayosideA。保护基的操作为32和所得的后续caffeoylation 36接着进行脱保护，得到Kelampayoside B.图选项
• Synthèses de 6-O-β-d-apiofuranosyl-β-d-glucopyranosides de monoterpényle
  作者：Oubadjim Mbaïraroua、Thang Ton-That、Claude Tapiéro

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80057-x

  日期：1994.2

  benzyl and 2-phenylethyl as aglycon moiety were prepared using the stereospecific trichloroacetimidate Schmidt method. The key intermediate diholoside 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-[(3-C-acetoxymethyl)-2,3-di-O-acetyl-β- d -erythrofuranosyl)-β- d -glucopyranose was obtained by Kochetkov glycosylation of a branched-chain tetrofuranose cyanoethylidene derivative. The NMR data (1H and 13C) of the synthetic compounds

  摘要具有（S）-3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基（芳樟基）的合成apiosyl-glucosides；（R）-1-甲基-1-（4-甲基-3-环己烯-1-基）乙基（松油酰基）；（E）和（Z）-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基（香叶基和神经基）；（S）-3,7-二甲基-6-辛烯-1-基（香茅基）；使用立体特异性三氯乙酰亚胺酸酯Schmidt方法制备了作为糖苷配基的苄基和2-苯乙基。关键中间体二乙醇苷1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-O-[（3-C-乙酰氧基甲基）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-呋喃呋喃糖基）-β- d-吡喃葡萄糖是通过科奇特科夫对支链的四呋喃糖氰基亚乙基衍生物进行糖基化而获得的。报道了合成化合物的NMR数据（1H和13C）和apiose部分的糖基化位移。
• Synthesis of an Apionucleoside Family and Discovery of a Prodrug with Anti-HIV Activity
  作者：Kiran S. Toti、Marco Derudas、Fabrizio Pertusati、Davy Sinnaeve、Freya Van den Broeck、Lia Margamuljana、José C. Martins、Piet Herdewijn、Jan Balzarini、Christopher McGuigan、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/jo500659e

  日期：2014.6.6

  We report the synthesis of a family of d- and l-furano-d-apionucleosides, their 3′-deoxy, as well as their 2′,3′-dideoxy analogues with thymine and adenine nucleobases. Single carbon homologation of 1,2-O-isopropylidene-d-glycero-tetrafuranos-3-ulose (15) and optimized glycosylation conditions involving microwave irradiation were key to the successful synthesis of the target compounds. While all target

  我们报告了一个合成的d-和1- furano- d -apionucleosides，他们的3'-脱氧，以及他们的2'，3'-dideoxy类似物与胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷碱基的合成。的单碳同系化1,2- ö异亚丙基d -glycero-tetrafuranos -3-酮糖（15）和糖基化优化的条件涉及在微波辐射是关键的目标化合物的成功合成。尽管所有目标核苷均未显示出显着的抗病毒活性，但我们证明了2'，3'-脱氧-d -apio- d-呋喃腺苷（1）的三磷酸与其d- apio-1-呋喃糖差向异构体2易于通过HIV逆转录酶掺入DNA模板中，以充当DNA链终止子。这导致我们将腺嘌呤衍生物1转化为两种氨基磷酸酯前药。发现ProTide 9b具有抗HIV-1和HIV-2的活性（EC 50 = 0.5–1.5μM），表明亲本核苷以及d- apio- d-呋喃糖核苷家族的其他成员缺乏活性必须寻求有效的细胞转化为一磷酸的方法。
• Synthesis of apiose-containing oligosaccharide fragments of the plant cell wall: fragments of rhamnogalacturonan-II side chains A and B, and apiogalacturonan
  作者：Sergey A. Nepogodiev、Margherita Fais、David L. Hughes、Robert A. Field

  DOI：10.1039/c1ob05587a

  日期：——

  Fragments of pectic polysaccharides rhamnogalacturonan-II (RG-II) and apiogalacturonan were synthesised using p-tolylthio apiofuranoside derivatives as key building blocks. Apiofuranose thioglycosides can be conveniently prepared by cyclization of the corresponding dithioacetals possessing a 2,3-O-isopropylidene group, which is required for preservation of the correct (3R) configuration of the apiofuranose

  果胶多糖rhamnogalacturonan-II (RG-II) 和apiogalacturonan 的片段是使用p- tolylthio apiofuranoside 衍生物作为关键构建块合成的。硫代呋喃糖苷可以通过相应的具有 2,3- O-异亚丙基的二硫代缩醛的环化来方便地制备，这是保持apiofuranose 环的正确 ( 3R ) 构型所必需的。这种保护基团在吡呋喃糖衍生物中的显着稳定性需要用更具反应性的保护基团替换，例如用于合成三糖 β-Rha p -(1→3')-β-Api f -的亚苄基缩醛- (1→2)-α-GalA p-OMe。该三糖的受保护前体的 X 射线晶体结构已被阐明。
• Synthesis of 3,4,5-trimethoxyphenyl 5″-O-caffeoyl-β-d-erythro-apiofuranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside: Kelampayoside B
  作者：Howard I. Duynstee、Martijn C. de Koning、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00673-x

  日期：1998.6

  Chemoselective NIS/ cat. TfOH-mediated glycosylation of ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (4) with ethyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-1-thio-alpha/beta-D-erythro-apiofuranoside (3) gave dimer 5 in an excellent yield. BF3Et2O-catalysed condensation of the alpha-trichloroacetimidate 18, accessible in two steps from 5, with 3,4,5-trimethoxyphenol gave beta-linked derivative 19 which could be transformed in five steps into the title compound. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.