GlcN(b1-3)Fuc(a)-O-allyl | 1054661-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcN(b1-3)Fuc(a)-O-allyl
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 1054661-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₉
• 分子量: 365.381
• InChiKey: TWAQDLKFZZTRTP-XKKBAABRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 GlcN(b1-3)Fuc(a)-O-allyl 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetoxy-2-allyloxy-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-O-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 GlcN(b1-3)Fuc(a)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255

文献信息

• Synthesis of Gold Glyconanoparticles: Possible Probes for the Exploration of Carbohydrate-Mediated Self-Recognition of Marine Sponge Cells
  作者：Adriana�Carvalho� de Souza、Koen�M. Halkes、Johannes�D. Meeldijk、Arie�J. Verkleij、Johannes�F.�G. Vliegenthart、Johannis�P. Kamerling

  DOI：10.1002/ejoc.200400255

  日期：2004.11

  step in marine sponge cell recognition and adhesion operates via a calcium-dependent proteoglycan− proteoglycan interaction. For the marine sponge Microciona prolifera, one of the carbohydrate epitopes involved in the proteoglycan self-recognition is a sulfated disaccharide [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]. Earlier surface plasmon resonance studies have demonstrated that the proteoglycan self-recognition can be

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L