N-phenylquinolin-8-amine | 784-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenylquinolin-8-amine
• 英文别名: 8-Phenylamino-chinolin；8-Phenylaminoquinoline
• CAS: 784-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: OXJMTAKUICMVKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  222-223 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylquinolin-8-amine 、 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenyl-N-[4-(6-phenylindolo[3,2-b]quinoxalin-9-yl)phenyl]quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  인돌로퀴녹살린 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

  摘要：

  本发明涉及一种包含吲哚喹唑啉衍生物的有机电子器件用化合物，以及包含该化合物的有机电子器件和电子装置，通过引入吲哚喹唑啉衍生物，合成具有优异驱动特性和优异寿命的材料，可以提高有机电子器件的低电压驱动、高发光效率和器件寿命。

  公开号：

  KR101950255B1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-phenyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以68%的产率得到N-phenylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助铜催化 8-氨基喹啉酰胺的无碱 N-芳基化

  摘要：

  已开发出一种新的有效方法，用于 8-氨基喹啉酰胺与二芳基碘盐的 N-芳基化。这种螯合辅助的选择性 C-N 交叉偶联反应以中等至良好的产率得到所需的 N-芳基化 8-氨基喹啉。与之前的报道不同，在这种转化中没有使用额外的配体和碱基。此外，二芳基碘盐的阴离子在该过程的成功中起着重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610906

文献信息

• A Highly Versatile Catalyst System for the Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Rylan J. Lundgren、Antonia Sappong-Kumankumah、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.200902316

  日期：2010.2.8

  air‐stable P,N ligands enable the cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, including those bearing as substituents enolizable ketones, ethers, esters, carboxylic acids, phenols, alcohols, olefins, amides, and halogens, to a diverse range of amine and related substrates that includes primary alkyl‐ and arylamines, cyclic and acyclic secondary amines, NH imines, hydrazones, lithium amide, and ammonia

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod
• Application of a 2-aryl indenylphosphine ligand in the Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides under the solvent-free and aqueous conditions
  作者：Yan Liu、Jia Yuan、Zi-Fei Wang、Si-Hao Zeng、Meng-Yue Gao、Mei-Lin Ruan、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c7ob01199g

  日期：——

  An efficient solvent-free protocol for the Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction of aryl and heteroaryl chlorides with primary and secondary amines using the Pd(dba)2/ligand 1 catalytic system has been developed. Notably, the catalytic system also efficiently catalyzed the reaction under aqueous conditions.

  使用Pd（dba）2 /配体1催化系统开发了一种有效的无溶剂方案，用于芳基和杂芳基氯化物与伯胺和仲胺的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。值得注意的是，催化体系还可以在水性条件下有效地催化反应。
• Ruthenium-catalyzed remote C5-sulfonation of <i>N</i>-alkyl-8-aminoquinolines
  作者：Xuri Liu、Han Zhang、Fanzhi Yang、Bo Wang

  DOI：10.1039/c9ob01357a

  日期：——

  demand for the methodologies of positionally selective remote C-H functionalizations. We herein report the ruthenium-catalyzed remote C5-selective sulfonation of 8-aminoquinoline derivatives. Moderate to high yields were obtained with different substituted substrates. The catalytic system exhibited a high regio-selectivity, as well as good functional group tolerance. Mechanistic study supported a radical

  对位置选择性远程CH功能化的方法学的需求不断增长。我们在此报告了8-氨基喹啉衍生物的钌催化的远程C5-选择性磺化。使用不同的取代底物可获得中等至高收率。该催化体系表现出高的区域选择性以及良好的官能团耐受性。机理研究支持一个根本途径。提出了双功能钌催化循环。
• Transition-Metal-Free N-Arylation of Amines by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Ze-Yu Tian、Xiao-Xia Ming、Han-Bing Teng、Yu-Tian Hu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201802269

  日期：2018.9.18

  primary amines under the standard conditions, the bis(N‐phenyl) products were predominantly formed. This method was also applicable to the synthesis of bioactive N‐phenyl amino acid derivatives. The control experiments, the deuterium labelling study, and the presence of regioisomers of N‐arylated products when using 4‐substituted triarylsulfonium triflates suggested that the reaction might proceed through

  本文介绍了一种简单有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯对各种胺进行无过渡金属N-芳基化的方法。在t BuOK或KOH存在下，脂族和芳族胺均在80°C下平稳转化，从而以高至高收率获得了相应的单N芳基化产物。反应物的摩尔比和碱的选择对反应有很大的影响。当在标准条件下将大量过量的[Ph 3 S] [OTf]和t BuOK用于伯胺时，主要形成了双（N-苯基）产物。该方法也适用于生物活性氮的合成-苯基氨基酸衍生物。对照实验，氘标记研究以及使用4-取代的三芳基ulf三氟甲磺酸酯时N芳基化产物的区域异构体的存在表明，该反应可能会通过芳烃中间体进行。本方案证明，三芳基ulf盐在C Ar -N键的构建中是通用的芳基化试剂。
• 一种N-苯基-8-氨基喹啉的制备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN106496119A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明涉及一种N‑苯基‑8‑氨基喹啉的制备方法,属于有机化学合成技术领域。其特征在于，按如下步骤进行：首先将8‑氨基喹啉与酰氯进行反应，得到酰基8‑氨基喹啉，再与高价碘翁盐在铜盐催化下发生氨基上的芳基化反应，得到N‑苯基‑N‑酰基‑8‑氨基喹啉衍生物；N‑苯基‑N‑酰基‑8‑氨基喹啉再发生脱酰基化反应，得到N‑苯基‑8‑氨基喹啉。本发明的有益效果：本发明操作步骤简单,反应条件温和,同时N‑苯基‑8‑氨基喹啉可以作为优良的螯合剂,能应用于金属离子含量的检测。