acetic acid 2,5-dimethoxy-3,4-dimethyl-6-(3-oxobutyl)phenyl ester | 783332-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: acetic acid 2,5-dimethoxy-3,4-dimethyl-6-(3-oxobutyl)phenyl ester
• CAS: 783332-91-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: LKBISADLPPDZOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  389.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2,5-dimethoxy-3,4-dimethyl-6-(3-oxobutyl)phenyl ester 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-5,8-dimethoxy-2,6,7-trimethyl-2-vinylchroman
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基-3,4-二甲基苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 acetic acid 2,5-dimethoxy-3,4-dimethyl-6-(3-oxobutyl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t