5-(4-methylphenyl)-1-[3-(methoxycarbonyl)propionyl]dipyrromethane | 1046493-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-1-[3-(methoxycarbonyl)propionyl]dipyrromethane
• CAS: 1046493-84-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: GBWZZWSXDCEXAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-2-pyridyl 3-(methoxycarbonyl)propionothioate 、 5-(4-methylphenyl)dipyrromethane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到5-(4-methylphenyl)-1-[3-(methoxycarbonyl)propionyl]dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  从1-酰基二吡咯甲烷到内消旋取代的卟啉的有理数或统计数。不同的模式，多个吡啶取代基和两亲性体系结构

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于合成带有四个（A 4，顺式-A 2 B 2，顺式-ABC 2，反式-A 2 B 2）或更少（A，顺式-AB，顺式-A 2，反式- A 2）内消旋取代基。该方法需要在金属盐（MgBr 2，3摩尔当量）和非配位碱（DBU，10摩尔当量）在非配位溶剂（甲苯）中加热（常规或微波辐射）并暴露于空气中。反式-A 2 B 2-或反式-A 2-卟啉的合理合成是通过两个相同的1-酰基二吡咯甲烷的缩合反应实现的。各种内消旋的统计综合通过两个不相同的1-酰基吡咯烷甲烷的缩合获得取代的卟啉。两种途径都具有吸引人的特征，包括（1）无加扰；（2）高浓度（100 mM）的大环形成步骤中的高收率（最高60％）；（3）合理的范围（芳基，杂芳基，烷基或无取代基），（4）微波辐射反应时间短（〜2 h），（5）容易进行脱金属的卟啉镁产物和（6）色谱纯化简便。统计途径的主要优点是获得了顺式取代的卟啉，而没有相应的反式异构体。例如，A

  DOI：

  10.1021/jo800588n