O-methylsiamenol | 1353492-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-methylsiamenol
• 英文别名: 2-methoxy-6-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole；7-methoxy-3-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)carbazole
• CAS: 1353492-49-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: OWJPXHIUAKFVFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 O-methylsiamenol 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到6-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基卤化锌与芳基和乙烯基亲电试剂的完全线性选择性根岸交叉偶联

  摘要：

  完全线性：标题反应提供了一种有效的方法，可以以完全线性选择性的方式获得广泛的异戊二烯化芳烃和“跳过的二烯”，如抗 HIV 天然产物 siamenol 的简明合成所证明的那样。DFT 计算揭示了当前 Pd 基催化剂体系观察到的优异区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.201308585
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 2-双环己基膦-2',6'-双(二甲基氨基)-1,1'-联苯 、 [(2-di-cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2‘-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 [(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-bis(N,N-dimethylamino)-1,1‘-biphenyl)-2-(2’-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 O-methylsiamenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基卤化锌与芳基和乙烯基亲电试剂的完全线性选择性根岸交叉偶联

  摘要：

  完全线性：标题反应提供了一种有效的方法，可以以完全线性选择性的方式获得广泛的异戊二烯化芳烃和“跳过的二烯”，如抗 HIV 天然产物 siamenol 的简明合成所证明的那样。DFT 计算揭示了当前 Pd 基催化剂体系观察到的优异区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.201308585

文献信息

• Regioselective prenylation of bromocarbazoles by palladium(0)-catalysed cross coupling – synthesis of O-methylsiamenol, O-methylmicromeline and carquinostatin A
  作者：Claudia Thomas、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c3ob42297f

  日期：——

  We describe the regioselective prenylation of 3-bromo-carbazole by Pd(0)-catalysed cross coupling with a prenylstannane or a prenylboronate. The procedure is applied to the synthesis of bioactive carbazole alkaloids.

  我们描述了通过Pd(0)催化的交叉偶联反应，将3-溴吲哚选择性地与预尼基锡烷或预尼基硼酸酯进行藤黄素化反应。该方法被应用于生物活性藤黄素生物碱的合成。