L-ristosamine | 4305-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-ristosamine
• 英文别名: (+/-)-ristosamine；3-Amino-2,3,6-trideoxy-l-ribo-hexopyranose；(4R,5R,6S)-4-amino-6-methyloxane-2,5-diol
• CAS: 4305-54-8；88929-50-4；88929-51-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: BBMKQGIZNKEDOX-DDVDLICKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-ristosamine 在 ammonium hydroxide 、 cation-exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,1',1''-(dodecahydro-1,4,7,9b-tetrazaphenalene)tri-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  A trimeric l-ristosamine-ammonia condensation-product

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85249-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Allyl-5-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-oxazolidin-2-one 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 L-ristosamine
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 19. Total synthesis of (±)-ristosamine and (±)-megalosamine.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86214-0

文献信息

• A Divergent Route to 3-Amino-2,3,6-trideoxysugars Including Branched Sugar: Synthesis of Vancosamine, Daunosamine, Saccharosamine, and Ristosamine
  作者：Takayuki Doi、Kazuaki Shibata、Atsushi Kinbara、Takashi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2007.1372

  日期：2007.11.5

  Four 3-amino-2,3,6-trideoxysugars were synthesized by a divergent route from a single enone 9a. The Migita-Stille coupling introduced a methyl group at the 3-position. Stereoselective reduction of enone and the Mitsunobu reaction provided both β- and α-hydroxy groups at the 4-position. Stereospecific radical cyclization of the C4 carbamoyl moiety furnished the desired 5a, 5b and 6a, 6b, respectively

  四种 3-amino-2,3,6-trideoxysugars 是通过不同的路线从单个烯酮 9a 合成的。Migita-Stille 偶联在 3 位引入了一个甲基。烯酮的立体选择性还原和光信反应在 4 位提供了 β-和 α-羟基。C4 氨基甲酰基部分的立体有择自由基环化分别提供了所需的 5a、5b 和 6a、6b。
• Derivatives of Dihydroxypyrrolidine as Anti-Cancer Compounds
  申请人：EPFL Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne

  公开号：EP2067771A1

  公开（公告）日：2009-06-10

  The present invention relates to derivatives of dihydroxypyrrolidine useful in the treatment of cancer. The invention further relates to a process for making the compounds. The compounds are inhibitors of α mannosidase, and possibly, also inhibit nicotinamide phosphoribosyl transferase.

  本发明涉及一种二羟基吡咯烷衍生物，可用于癌症治疗。该发明还涉及一种制备该化合物的方法。该化合物是α甘露糖苷酶的抑制剂，可能也抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶。