[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-sulfanylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 358750-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-sulfanylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 358750-98-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₀S
• 分子量: 408.427
• InChiKey: DFNMYFSFGDHSEX-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-sulfanylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A tetrazine templated method for the synthesis of ternary conjugates

  摘要：

  共轭反应是一种重要的反应，能够实现分子的耦合。存在许多用于合成两种不同分子之间的二元共轭物或单个分子的多位展示的方案。但对于合成三元共轭物的方法并不多。然而，三元共轭的方法对于理解三个生物分子（或任意三个分子本身）之间的相互作用至关重要。研究了一种利用逆电子需求Diels-Alder反应与四唑进行三元生物共轭的策略。通过模型糖肽二元共轭物与荧光标记的烯烃之间的反应，展示了三元共轭。

  DOI：

  10.1039/c3cc46634e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-sulfanylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A tetrazine templated method for the synthesis of ternary conjugates

  摘要：

  共轭反应是一种重要的反应，能够实现分子的耦合。存在许多用于合成两种不同分子之间的二元共轭物或单个分子的多位展示的方案。但对于合成三元共轭物的方法并不多。然而，三元共轭的方法对于理解三个生物分子（或任意三个分子本身）之间的相互作用至关重要。研究了一种利用逆电子需求Diels-Alder反应与四唑进行三元生物共轭的策略。通过模型糖肽二元共轭物与荧光标记的烯烃之间的反应，展示了三元共轭。

  DOI：

  10.1039/c3cc46634e

文献信息

• Synthesis of β-Cyclodextrin, Per-<b><i>O</i></b>-glycosylated through an Ethylene Glycol Spacer Arm
  作者：Antonio Vargas-Berenguel、Francisco Santoyo-González、Africa García-Barrientos、Juan García-López、Joaquín Isac-García、Fernando Ortega-Caballero、Clara Uriel

  DOI：10.1055/s-2001-14574

  日期：——

  The synthesis of cyclodextrin-based O-α-manno, O-β-galactopyranoside and O-β-galactofuranoside clusters, having seven sugar residues attached to the core, through ethylene, ethylenoxyethylene and ethylene-(dioxyethylene)-ethylene spacer arms is described. The synthesis involves the glycosylation of the oxyethylene arm and the attachment of the O-glycosides onto the heptakis(6-deoxy-6-iodo)-β-cyclodextrin derivative by means of nucleophilic displacement reaction using cesium carbonate in dimethylformamide.

  本研究描述了基于环糊精的 O-δ-甘露糖苷、O-δ-半乳糖苷和 O-δ-半乳糖呋喃糖苷簇的合成，这些簇的核心通过乙烯、乙烯氧基乙烯和乙烯-（二氧乙烯）-乙烯间隔臂连接了七个糖残基。合成过程包括在二甲基甲酰胺中使用碳酸铯进行亲核置换反应，对氧乙烯臂进行糖基化，并将 O-糖苷连接到庚基（6-脱氧-6-碘）-δ-环糊精衍生物上。