methyl {(1R,4Z,8S,13E)-1,8-dihydroxy-13-[2-(methyltrisulfanyl)ethylidene]spiro[bicyclo[7.3.1]tri-deca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-[1,3]dioxolan]-10-yl}carbamate | 134527-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl {(1R,4Z,8S,13E)-1,8-dihydroxy-13-[2-(methyltrisulfanyl)ethylidene]spiro[bicyclo[7.3.1]tri-deca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-[1,3]dioxolan]-10-yl}carbamate
• CAS: 134527-48-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆S₃
• 分子量: 467.588
• InChiKey: VSNFSPQFHCCARH-ULNCWRESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {(1R,4Z,8S,13E)-1,8-dihydroxy-13-[2-(methyltrisulfanyl)ethylidene]spiro[bicyclo[7.3.1]tri-deca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-[1,3]dioxolan]-10-yl}carbamate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 dl-calicheamicinone
  参考文献：
  名称：

  Installation of the allylic trisulfide functionality of the enediyne antibiotics. Thiol-induced reductive actuation of the Bergman process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a007
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(5'S,8'Z,12'R)-3'-oxo-12'-triethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,14'-4-oxatricyclo[10.4.0.05,16]hexadeca-1,8,15-trien-6,10-diyne]-15'-yl]carbamate 在 pyridine hydrofluoride 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.41h， 生成 methyl {(1R,4Z,8S,13E)-1,8-dihydroxy-13-[2-(methyltrisulfanyl)ethylidene]spiro[bicyclo[7.3.1]tri-deca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-[1,3]dioxolan]-10-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Shishijimicin A 的简化全合成及其在其类似物的设计、合成和生物学评价中的应用，以及 PhthNSSMe 和相关磺化试剂的实际合成

  摘要：

  Shishijimicin A 是一种稀有的海洋天然产物，具有很强的细胞毒性，使其成为设计抗体-药物偶联物的潜在有效载荷或先导化合物。在此，我们描述了 shishijimicin A 的改进全合成以及一系列类似物的设计、合成和生物学评价。配备适当的接头连接功能，这些类似物中的许多都表现出极强的细胞毒性，可达到预期目的。在这些研究中开发和采用的合成策略和策略包括改进先前已知和新的磺基化试剂（如 PhthNSSMe 和相关化合物）的制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06955

文献信息

• Hitchcock, Stephen A.; Chu-Moyer, Margaret Y.; Boyer, Serge H., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 21, p. 5750 - 5756
  作者：Hitchcock, Stephen A.、Chu-Moyer, Margaret Y.、Boyer, Serge H.、Olson, Steven H.、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——
• Hitchcock, Stephen A.; Boyer, Serge H.; Chu-Moyer, Margaret Y., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 8, p. 928 - 931
  作者：Hitchcock, Stephen A.、Boyer, Serge H.、Chu-Moyer, Margaret Y.、Olson, Steven H.、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——