furaquinocin E | 134985-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: furaquinocin E
• 英文别名: (2R,3R)-4-hydroxy-3-[(1E,3E)-5-hydroxy-4-methylpenta-1,3-dienyl]-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-2H-benzo[g][1]benzofuran-6,9-dione
• CAS: 134985-00-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: KRJVRTQHLJDFAL-KCYHBSIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  631.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 甲酸 、 (1R,2R)-bis[2-(di-Ph-phosphinyl)-benzamino]-1,2-di-Ph-ethane 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 furaquinocin E
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118

文献信息

• Furaquinocins A-G: relative and absolute stereochemistry
  作者：Peter G. Dormer、Amos B. Smith、Shinji Funayama、Satoshi Omura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91714-3

  日期：1992.3

  The complete relative and absolute stereochemistry of furaquinocins A-G, a family of cytotoxic antibiotics, have been assigned via a combination of X-ray crystallography, NMR analysis of the derived Mosher esters, and chemical correlation.

  已经通过X射线晶体学，衍生的Mosher酯的NMR分析以及化学相关性的组合确定了呋喃喹啉酯AG（一种细胞毒性抗生素家族）的完整相对和绝对立体化学。
• Total Syntheses of Furaquinocin A, B, and E
  作者：Barry M. Trost、Oliver R. Thiel、Hon-Chung Tsui

  DOI：10.1021/ja0364118

  日期：2003.10.1

  A modular approach to the total synthesis of furaquinocins culminated in the total syntheses of furaquinocin A, B, and E. A Pd-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) on carbonates derived from Baylis-Hillman adducts, followed by a reductive Heck cyclization allows the enantio- and diastereoselective construction of dihydrobenzofuran 32. Introduction of a double unsatured side chain

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。