2-(1-oxopropyl)-4-cyanophenol | 70978-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-oxopropyl)-4-cyanophenol
• 英文别名: 4-hydroxy-3-propanolylbenzonitrile；5-Cyano-2-hydroxy-propiophenon；5-cyano-2-hydroxypropiophenone；4-Hydroxy-3-(1-oxopropyl)benzonitrile；4-hydroxy-3-propanoylbenzonitrile
• CAS: 70978-58-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: YOHWFBHNUDASPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-oxopropyl)-4-cyanophenol 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,2,3-trimethyl-6-cyano-4-chromanol
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2H-1-苯并吡喃钾通道活化剂。

  摘要：

  通过4-苯并二氢吡喃酮与多聚甲醛的醛醇缩合反应，得到3-亚烷基并苯并二氢吡喃酮10，其在还原和脱水后得到3-烷基并苯并二氢吡喃酮。随后的3-氯过苯甲酸氧化生成了通用的环氧中间体15，从中将3,4-环氧-3,4-二氢-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-6-腈（15a）分解为它的对映体通过夹带。除甲基外，还可在3-位引入苄基，烷氧基甲基和2-硝基乙基残基。用2-吡啶酮同时处理15a，得到N-和O-取代的产物19a和20。通过用碱处理，19a容易得到4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）苯二甲基21。相应的吡咯烷酮化合物26和27通过略微修改的程序获得。与2,4-二羟基吡啶或3反应 6-哒嗪二醇导致4-（杂环基氧基）苯并二氢吡喃酚的排他性形成（31和32）。用3-氨基-6-哒嗪醇处理15a，得到没有NH桥的4-（3-氨基-1,6-二氢-6-氧代-1-吡啶嗪基）苯并二氢吡喃醇衍生物34。这可以在环氮原子（----

  DOI：

  10.1021/jm00114a017
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-氧代丙氧基)苯甲腈 在 aluminium chloride 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(1-oxopropyl)-4-cyanophenol
  参考文献：
  名称：

  2'Hydroxy tetrazole-5-carboxanilides and anti-allergic use thereof

  摘要：

  新的四唑衍生物的一般化学式为：##STR1##[其中R.sup.1代表卤素原子，直链或支链烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚硫酰基，烷基磺酰基或烷基磺胺基，每个这样的基团含有1至6个碳原子，双烷基磺酰胺基，双烷基氨基或双烷基氨基甲酰基（其中两个烷基可能相同或不同，每个含有1至4个碳原子），直链或支链脂肪酰基，烷氧基羰基，烷氧基羰基氨基，烷基甲酰胺基或脂肪酰胺基含有2至6个碳原子，环烷基羰基含有3至8个碳原子的环烷基基团，或羟基，甲酰基，硝基，三氟甲基，三氟乙酰基，芳基，苄氧羰胺基，氨基，磺酰胺基，氰基，四唑-5-基，羧基，氨基甲酰基，苄氧基，芳基酰基或芳酰基，或式子：--CR.sup.2.dbd.NOR.sup.3 II（其中R.sup.2代表氢原子或含有1至5个碳原子的直链或支链烷基，芳基，芳基烷基或三氟甲基基团，或含有3至8个碳原子的环烷基基团，R.sup.3代表氢原子，或含有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团，可选择地由苯基取代，或表示由一个或多个取代基选择的卤素原子和直链或支链烷基和烷氧基基团，含有1至6个碳原子和氢氧基，三氟甲基和硝基基团），m表示零或整数1、2或3，当m表示2或3时，取代基R.sup.1相同时或不同时]具有药理学性质，特别是在治疗过敏症状方面具有价值的性质。

  公开号：

  US04442115A1

文献信息

• Synthesis and quantitative structure-activity relationships of antiallergic 2-hydroxy-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamides and N-(2-hydroxyphenyl)-1H-tetrazole-5-carboxamides
  作者：Roger E. Ford、Phillip Knowles、Edward Lunt、Stuart M. Marshall、Audrey J. Penrose、Christopher A. Ramsden、Anthony J. H. Summers、Joyce L. Walker、Derek E. Wright

  DOI：10.1021/jm00154a019

  日期：1986.4

  The synthesis and antiallergic activity of a series of 2-hydroxy-N-1H-tetrazol-5-ylbenzamides and isomeric N-(2-hydroxyphenyl)-1H-tetrazole-5-carboxamides is described. A relationship between structure and intravenous antiallergic activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test has been established using a Hansch/Free-Wilson model and used to direct studies toward potent derivatives. The contribution of physicochemical properties to activity is discussed. One member of this series, N-(3-acetyl-5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-1H-tetrazole-5-carboxamide (3f), which was selected for further evaluation, has an ID50 value of 0.16 mg/kg po and is 130 times more potent than disodium cromoglycate (DSCG) on intravenous administration.
• DE2846931
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FORD, E.;KNOWLES, PH.;LUNT, E.;MARSHALL, S. M.;PENROSE, A. J.;RAMSDEN, A.+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 4, 538-549
  作者：FORD, E.、KNOWLES, PH.、LUNT, E.、MARSHALL, S. M.、PENROSE, A. J.、RAMSDEN, A.+

  DOI：——

  日期：——
• US4442115A
  申请人：——

  公开号：US4442115A

  公开（公告）日：1984-04-10
• 3-Methyl-2H-1-benzopyran potassium channel activators
  作者：Rolf Gericke、Juergen Harting、Inge Lues、Christine Schittenhelm

  DOI：10.1021/jm00114a017

  日期：1991.10

  were obtained which gave 3-alkylchromenes following reduction and dehydration. Subsequent 3-chloroperbenzoic acid oxidation produced the versatile epoxide intermediates 15, from which 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile (15a) was resolved into its enantiomers by entrainment. In addition to the methyl group, the benzyl, alkyloxymethyl, and 2-nitroethyl residues could

  通过4-苯并二氢吡喃酮与多聚甲醛的醛醇缩合反应，得到3-亚烷基并苯并二氢吡喃酮10，其在还原和脱水后得到3-烷基并苯并二氢吡喃酮。随后的3-氯过苯甲酸氧化生成了通用的环氧中间体15，从中将3,4-环氧-3,4-二氢-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-6-腈（15a）分解为它的对映体通过夹带。除甲基外，还可在3-位引入苄基，烷氧基甲基和2-硝基乙基残基。用2-吡啶酮同时处理15a，得到N-和O-取代的产物19a和20。通过用碱处理，19a容易得到4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）苯二甲基21。相应的吡咯烷酮化合物26和27通过略微修改的程序获得。与2,4-二羟基吡啶或3反应 6-哒嗪二醇导致4-（杂环基氧基）苯并二氢吡喃酚的排他性形成（31和32）。用3-氨基-6-哒嗪醇处理15a，得到没有NH桥的4-（3-氨基-1,6-二氢-6-氧代-1-吡啶嗪基）苯并二氢吡喃醇衍生物34。这可以在环氮原子（----