3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-4-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile | 135799-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-4-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
• 英文别名: 6-cyano-2,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；2,2,3-trimethyl-4-oxo-3H-chromene-6-carbonitrile
• CAS: 135799-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OEOXVYFLTZNJLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-4-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,3-trimethyl-6-cyano-4-chromanol
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2H-1-苯并吡喃钾通道活化剂。

  摘要：

  通过4-苯并二氢吡喃酮与多聚甲醛的醛醇缩合反应，得到3-亚烷基并苯并二氢吡喃酮10，其在还原和脱水后得到3-烷基并苯并二氢吡喃酮。随后的3-氯过苯甲酸氧化生成了通用的环氧中间体15，从中将3,4-环氧-3,4-二氢-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-6-腈（15a）分解为它的对映体通过夹带。除甲基外，还可在3-位引入苄基，烷氧基甲基和2-硝基乙基残基。用2-吡啶酮同时处理15a，得到N-和O-取代的产物19a和20。通过用碱处理，19a容易得到4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）苯二甲基21。相应的吡咯烷酮化合物26和27通过略微修改的程序获得。与2,4-二羟基吡啶或3反应 6-哒嗪二醇导致4-（杂环基氧基）苯并二氢吡喃酚的排他性形成（31和32）。用3-氨基-6-哒嗪醇处理15a，得到没有NH桥的4-（3-氨基-1,6-二氢-6-氧代-1-吡啶嗪基）苯并二氢吡喃醇衍生物34。这可以在环氮原子（----

  DOI：

  10.1021/jm00114a017
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-oxopropyl)-4-cyanophenol 、 丙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-4-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2H-1-苯并吡喃钾通道活化剂。

  摘要：

  通过4-苯并二氢吡喃酮与多聚甲醛的醛醇缩合反应，得到3-亚烷基并苯并二氢吡喃酮10，其在还原和脱水后得到3-烷基并苯并二氢吡喃酮。随后的3-氯过苯甲酸氧化生成了通用的环氧中间体15，从中将3,4-环氧-3,4-二氢-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-6-腈（15a）分解为它的对映体通过夹带。除甲基外，还可在3-位引入苄基，烷氧基甲基和2-硝基乙基残基。用2-吡啶酮同时处理15a，得到N-和O-取代的产物19a和20。通过用碱处理，19a容易得到4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）苯二甲基21。相应的吡咯烷酮化合物26和27通过略微修改的程序获得。与2,4-二羟基吡啶或3反应 6-哒嗪二醇导致4-（杂环基氧基）苯并二氢吡喃酚的排他性形成（31和32）。用3-氨基-6-哒嗪醇处理15a，得到没有NH桥的4-（3-氨基-1,6-二氢-6-氧代-1-吡啶嗪基）苯并二氢吡喃醇衍生物34。这可以在环氮原子（----

  DOI：

  10.1021/jm00114a017

文献信息

• Novel benzopyran derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05447943A1

  公开（公告）日：1995-09-05

  Compounds of the Formula: ##STR1## wherein: R.sup.1-7 are as defined in the specification. The compounds and salts exhibit useful pharmacological properties, including potassium channel activating properties and 5-lipoxygenase inhibiting properties, and in particular are useful as smooth muscle relaxants and bronchodilators.

  化学式为：##STR1## 的化合物，其中：R.sup.1-7的定义如规范中所述。这些化合物和盐具有有用的药理学特性，包括钾通道激活特性和5-脂氧合酶抑制特性，特别是作为平滑肌松弛剂和支气管扩张剂的用途。
• Benzopyran derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05250547A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Compounds of the Formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen or lower alkyl, or when taken together with the carbon to which they are attached are cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms; R.sup.3 is fluoro lower alkyl; cyano; or nitro; R.sup.4 is ##STR2## R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen or lower alkyl; and R.sup.7 is --NR.sup.8 R.sup.9 ; wherein: R.sup.8 is hydrogen; lower alkyl; lower alkoxy; hydroxy; or hydroxy lower alkyl; and R.sup.9 is hydrogen; lower alkyl; hydroxy lower alkyl; --SO.sub.2 R.sup.10 ; --CO.sub.2 R.sup.10 ; --C(O)NR.sup.11 R.sup.12 ; --C(S)NR.sup.11 R.sup.12 ; or --C(O)R.sup.12 ; wherein R.sup.10 is lower alkyl; R.sup.11 is hydrogen or lower alkyl; and R.sup.12 is hydrogen, lower alkyl, or fluoro lower alkyl; with the proviso that R.sup.8 and R.sup.9 cannot both be hydrogen; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds and salts exhibit useful pharmacological properties, including potassium channel activating properties and 5-lipoxygenase inhibiting properties, and in particular are useful as smooth muscle relaxants and bronchodilators.

  该公式化合物如下：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2独立地为氢或低碳基，或者与它们连接的碳一起形成3到8个碳原子的环烷基；R.sup.3为氟代低碳基；氰基；或硝基；R.sup.4为##STR2## R.sup.5和R.sup.6独立地为氢或低碳基；R.sup.7为--NR.sup.8 R.sup.9；其中：R.sup.8为氢；低碳基；低烷氧基；羟基；或羟基低碳基；R.sup.9为氢；低碳基；羟基低碳基；--SO.sub.2 R.sup.10 ；--CO.sub.2 R.sup.10 ；--C(O)NR.sup.11 R.sup.12 ；--C(S)NR.sup.11 R.sup.12 ；或--C(O)R.sup.12 ；其中R.sup.10为低碳基；R.sup.11为氢或低碳基；R.sup.12为氢、低碳基或氟代低碳基；但是R.sup.8和R.sup.9不能同时为氢；以及其药学上可接受的盐。这些化合物和盐具有有用的药理学特性，包括钾通道激活特性和5-脂氧合酶抑制特性，特别是作为平滑肌松弛剂和支气管扩张剂时非常有用。
• Benzopyran derivatives as potassium channel activators and 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0529654A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  Compounds of the Formula: wherein: R¹ and R² areindependently hydrogen or lower alkyl, or when taken together with the carbon to which they are attached are cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms; R³ ishydrogen, halo, fluoro lower alkyl, cyano, or nitro; R⁴ is R⁵ and R⁶ areindependently hydrogen or lower alkyl; and R⁷ is-NR⁸R⁹; wherein: R⁸ ishydrogen; lower alkyl; lower alkoxy; hydroxy; or hydroxy lower alkyl; and R⁹ ishydrogen; lower alkyl; hydroxy lower alkyl; -SO₂R¹⁰; -CO₂R¹⁰; -C(O)NR¹¹R¹²; -C(S)NR¹¹R¹²; or -C(O)R¹²; wherein R¹⁰ islower alkyl; R¹¹ ishydrogen or lower alkyl; and R¹² ishydrogen, lower alkyl, or fluoro lower alkyl; with the proviso that R⁸ and R⁹ cannot both be hydrogen; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds and salts exhibit useful pharmacological properties, including potassium channel activating properties and 5-lipoxygenase inhibiting properties, and in particular are useful as smooth muscle relaxants and bronchodilators.

  式的化合物： 其中 R¹ 和 R² 分别为氢或低级烷基，或与所连接的碳一起为 3 至 8 个碳原子的环烷基； R³ 是氢、卤素、氟低级烷基、氰基或硝基； R⁴ 是 R⁵ 和 R⁶ 分别是氢或低级烷基；以及 R⁷ 是-NR⁸R⁹；其中 R⁸ 是氢；低级烷基；低级烷氧基；羟基；或羟基低级烷基；和 R𠞙 是氢；低级烷基；羟基低级烷基；-SO₂R¹⁰；-CO₂R¹⁰；-C(O)NR¹R¹²；-C(S)NR¹R¹²；或 -C(O)R¹²；其中 R¹⁰ 是低级烷基； R¹¹ 是氢或低级烷基；以及 R¹² 是氢、低级烷基或氟低级烷基； 但 R⁸ 和 R𠞙 不能都是氢；及其药学上可接受的盐。这些化合物和盐具有有用的药理特性，包括钾通道激活特性和 5-脂氧合酶抑制特性，特别是可用作平滑肌松弛剂和支气管扩张剂。
• US5250547A
  申请人：——

  公开号：US5250547A

  公开（公告）日：1993-10-05
• US5447943A
  申请人：——

  公开号：US5447943A

  公开（公告）日：1995-09-05