1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)propane-1,3-dione | 131944-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 131944-44-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: UDDNEPRSTGMGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)propane-1,3-dione 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-(2-bromoethoxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  探索基于阿尔斯海默氏病的基于chromen-4-one的化合物的多靶标潜力：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和生物评估了一系列基于类黄酮的新型化合物，并结合了先进的糖基化终产物（AGEs）抑制和抗氧化潜力，对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制活性进行了生物学评估。大多数衍生物在纳摩尔IC 50范围内均能抑制AChE，并具有良好的AGEs抑制和自由基清除活性。其中7m强烈抑制AChE（IC 50  = 5.87 nM），并且与参考药物多奈哌齐（IC 50）相比具有较强的抑制作用。 = 12.7 nM）。通过对接分析证明了其有效的抑制活性，该对接分析揭示了其与AChE的CAS（催化活性位点）和PAS（外围阴离子位点）同时具有双重结合特性。此外，该化合物还具有防止晚期糖基化终产物形成的能力（IC 50  = 23.0 µM），并具有额外的自由基清除性能（IC 50  = 37.12 nM）。它（7m）还通过使用莫里斯水迷宫试验改善了东pol碱引起的小鼠记忆力减退。因此，类黄酮作为潜在的多官能抗阿

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.012
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯-1,3-二醇 在 Ra-Ni tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙醇 、 三苯胂 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.25h， 生成 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Gothelf, Kurt V.; Torssell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 1, p. 61 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OXY SUBSTITUTED FLAVONES AS ANTIHYPERGLYCEMIC AND ANTIDYSLIPIDEMIC AGENTS<br/>[FR] FLAVONES SUBSTITUES PAR HYDROXY UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTI-HYPERGLYCEMIQUES ET ANTI-DYSLIPIDEMIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2006040621A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides novel substituted flavone derivatives which exhibit anti­ hyperglycemic and antidyslipedemic activity. The invention also provides a method for controlling type ii diabetes and associated hyperlipidemic conditions in a mammal by administering compound of the present invention and compositions containing these derivatives.

  本发明提供了新颖的取代黄酮衍生物，表现出抗高血糖和抗血脂异常活性。该发明还提供了一种通过给予本发明化合物和含有这些衍生物的组合物来控制哺乳动物中II型糖尿病和相关高血脂症状的方法。
• A method for the facile synthesis of ring-A hydroxylated flavones
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97100-4

  日期：1990.1

  A general method for the facile synthesis of ring-A hydroxylated flavones is described. Treatment of the hydroxylated acetophenones 6a–d with enough lithium bis(trimethyl)silyl amide to deprotonate all of the phenols as well as to generate the lithium enolate of the ketone, followed by addition of the acid chlorides 7a–d, gave the 1,3-diketones 8a–g, which were cyclized to the desired products 9a–g

  描述了容易合成环A-羟基黄酮的一般方法。用足够的双（三甲基）甲硅烷基氨基锂处理羟基苯乙酮6a-d，以使所有酚去质子化，并生成酮的烯醇锂，然后添加酰氯7a-d，得到1， 3-二酮8a-g，高产率地环化成所需的产物9a-g。
• Flavone-Based Novel Antidiabetic and Antidyslipidemic Agents
  作者：Alok K. Verma、Himanshu Singh、Mavurapu Satyanarayana、Swayam P. Srivastava、Priti Tiwari、Amar B. Singh、Anil K. Dwivedi、Shio K. Singh、Mukesh Srivastava、Chandishwar Nath、Ram Raghubir、Arvind K. Srivastava、Ram Pratap

  DOI：10.1021/jm201107g

  日期：2012.5.24

  The hybrid congeners 62-90 of 6- and 7-hydroxyflavones with aminopropanol have been synthesized and evaluated for their antidiabetic activity in sucrose-challenged low-dosed streptozotocin (STZ)-induced diabetic rats and db/db mice. The optical enantiomers 70a, 706, 90a, and 906 of two congeners 70 and 90 exhibiting consistent antidiabetic and antidyslipidemic activities were also prepared, and their antidiabetic activity results indicate its association mainly with S isomers. These compounds also lower cholesterol and TG profiles while improving high-density lipoprotein cholesterol to CHOL ratio in db/db mice. The bioavailability of compound 70 and its isomer varies between 27 and 29% whereas that of the more polar compound 90a is poor as determined in rat by oral and intraperitoneal administrations.
• CUSHMAN, MARK;NAGARATHNAM, DHANAPALAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 6497-6500
  作者：CUSHMAN, MARK、NAGARATHNAM, DHANAPALAN

  DOI：——

  日期：——
• OXY SUBSTITUTED FLAVONES AS ANTIHYPERGLYCEMIC AND ANTIDYSLIPIDEMIC AGENTS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1807408A1

  公开（公告）日：2007-07-18