(R)-2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxonale | 183008-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxonale
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one；(2R)-2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 183008-59-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BCDYVOYVWDKOKD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxonale 在 Grubbs catalyst first generation 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  ,-二烷基化乙醇酸酯衍生物的复分解合成非外消旋1-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物

  摘要：

  一种从 2-(叔丁基)-2-甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 (1)（乙醇酸的手性等价物）合成 1-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物的特别灵活的通用方法，被报道。该方法基于乙醇酸酯衍生物的双烯醇烷基化，然后进行闭环复分解。据报道，(-)-奎尼酸的正式合成证明了这种方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1625::aid-hlca1625>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,4R)-2-tert-butyl-2-methyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxonale
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸的非竞争性当量：由D-甘露糖醇制备两种对映体

  摘要：

  报道了从D-甘露糖醇开始的2-（叔丁基）-2-甲基-1，3-二氧戊环-4-酮的两种对映异构体的实用合成。这些化合物是乙醇酸的手性当量（=羟基乙酸），其构型稳定并且可以通过其烯醇化物烷基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790619

文献信息

• Diastereoselective radical mediated alkylation of a chiral glycolic acid derivative
  作者：Sokol Abazi、Liliana Parra Rapado、Philippe Renaud

  DOI：10.1039/c1ob05230f

  日期：——

  Radical alkylation of 2-(tert-butyl)-2-methyldioxolan-4-one, a chiral equivalent of glycolic acid, occurs with good to high diastereoselectivity that compares favorably with the corresponding enolate alkylation. The importance of the position of the transition state position, early or late, is highlighted.

  的自由基烷基化 2-（叔丁基）-2-甲基二氧戊环-4-一，等于 乙醇酸，具有良好的至非对映选择性，与相应的烯醇化烷基化相比具有优势。突出显示了过渡状态位置（早或晚）的重要性。
• A Non-Racemic Equivalent of Glycolic Acid: Preparation of both enantiomers fromD-mannitol
  作者：Philippe Renaud、Sokol Abazi

  DOI：10.1002/hlca.19960790619

  日期：1996.9.18

  A practical synthesis of both enantiomers of 2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one starting from D-mannitol is reported. These compounds are chiral equivalents of glycolic acid (= hydroxyacetic acid) which are configurationally stable and can be alkylated via their enolates.

  报道了从D-甘露糖醇开始的2-（叔丁基）-2-甲基-1，3-二氧戊环-4-酮的两种对映异构体的实用合成。这些化合物是乙醇酸的手性当量（=羟基乙酸），其构型稳定并且可以通过其烯醇化物烷基化。
• Synthesis of Non-Racemic 1-Hydroxycycloalkene-1-carboxylic-Acid Derivatives by Metathesis of ,-Dialkylated Glycolate Derivatives
  作者：Liliana Parra Rapado、Vajira Bulugahapitiya、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1625::aid-hlca1625>3.0.co;2-w

  日期：2000.7.5

  general way to synthesize 1-hydroxycycloalkene-1-carboxylic-acid derivatives from 2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one (1), a chiral equivalent of glycolic acid, is reported. The method is based on a double enolate alkylation of the glycolate derivative, followed by ring closing metathesis. A formal synthesis of (−)-quinic acid is reported to demonstrate the potential of this approach.

  一种从 2-(叔丁基)-2-甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 (1)（乙醇酸的手性等价物）合成 1-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物的特别灵活的通用方法，被报道。该方法基于乙醇酸酯衍生物的双烯醇烷基化，然后进行闭环复分解。据报道，(-)-奎尼酸的正式合成证明了这种方法的潜力。