per-3-O-methyl-α-cyclodextrin | 123155-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: per-3-O-methyl-α-cyclodextrin
• 英文别名: hexakis(3-O-methyl)-α-cyclodextrin；hexakis(3-O-methyl)-α-CD；(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-31,33,35,37,39,41-hexamethoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-32,34,36,38,40,42-hexol
• CAS: 123155-00-0
• 化学式: C₄₂H₇₂O₃₀
• 分子量: 1057.02
• InChiKey: VOLVFHLQUPTAKF-JVHHUXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per-3-O-methyl-α-cyclodextrin 、 环庚醇 以 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-环糊精与环烷醇的 1:1 和 2:1 主客体包合物的形成：1H 和 13C NMR 光谱研究

  摘要：

  摘要 α-环糊精 (α-CD) 与环烷醇 (c -C n OH; n = 4-8) 形成包合物的结合常数 (K a 's) 通过 1 H 和 13 C NMR 确定滴定，在两种不同的条件下：（i）当客体过量时，仅形成 1:1 的主客体包合物；(ii) 2:1 包合物的形成仅发生在 1:1 包合物形成之后，当宿主过量时。这项工作的结果表明，只有当摩尔比为 1:1 时，α-CD 才能包含 c-C4OH 或 c-C5OH；只有当摩尔比为 2:1 时，才能包括更大的环大小的环烷醇，例如 c-C6OH、c-C7OH 或 c-C8OH。这些发现，连同对α-CD的四种衍生物、每-6-O-甲基-α-CD、每-2-O-甲基-α-CD、每-3-O-甲基-α-获得的结果CD，和每-2,6-二-O-甲基-α-CD，表明α-CD以尾对尾的方式与c-C6OH、c-C7OH或c-C8OH形成2:1的包合物，其中两个CD分子的仲羟基侧彼此面对。二维

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.05.051
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31S,32R,33S,34R,35S,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R)-10,15,20,25,30-pentakis(hydroxymethyl)-31,33,35,37,39,41-hexamethoxy-32,34,36,38,40,42-hexakis(phenylmethoxy)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]methanol 生成 per-3-O-methyl-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Binding and Catalytic Properties of 2-O- and 3-O-Permethylated Cyclodextrins
  作者：Takuya Nagata、Keisuke Yoshikiyo、Yoshihisa Matsui、Tatsuyuki Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.82.196

  日期：2009.2.15

  Hexakis(3-O-methyl)-α-cyclodextrin (3α) bound to m- and p-nitrophenolate ions more strongly, whereas hexakis(2-O-methyl)-α-cyclodextrin (2α) bound less strongly than native α-cyclodextrin. ROESY spectra showed that the 3-O-methyl groups of 3α interact with the guest protons, whereas 2-O-methyl groups of 2α do not. 3α accelerated and 2α decelerated the cleavage of m-nitrophenyl acetate in an alkaline solution, suggesting that the C(2)–OH of α-cyclodextrin is more catalytic than the C(3)–OH. However, the catalytic effect of 3α was much smaller than that of native α-cyclodextrin. Loss of hydrogen bonding between the C(3)–OH and C(2)–OH by 3-O-permethylation is responsible for the small catalytic effects of 3α. Similar results were obtained for β-cyclodextrin analogs.

  六(3-O-甲基)-α-环糊精 (3α) 与间硝基苯酚离子和对硝基苯酚根离子的结合更强，而六(2-O-甲基)-α-环糊精 (2α) 与天然 α- 的结合较弱环糊精。 ROESY 光谱显示 3α 的 3-O-甲基与客体质子相互作用，而 2α 的 2-O-甲基则不相互作用。在碱性溶液中，3α 加速乙酸间硝基苯乙酸酯的裂解，2α 减缓乙酸间硝基苯酯的裂解，这表明 α-环糊精的 C(2)-OH 比 C(3)-OH 更具催化作用。然而，3α的催化作用远小于天然α-环糊精。 3-O-全甲基化导致 C(3)-OH 和 C(2)-OH 之间氢键的损失导致 3α 的催化作用较小。对于β-环糊精类似物也获得了类似的结果。
• TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221
  作者：TAKEO, KENICHI、MITOH, HISAYOSHI、UEMURA, KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 1:1 and 2:1 host–guest inclusion complexes of α-cyclodextrin with cycloalkanols: A 1H and 13C NMR spectroscopic study
  作者：Tomoki Akita、Keisuke Yoshikiyo、Tatsuyuki Yamamoto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.051

  日期：2014.9

  ( K a ’s) for the formation of inclusion complexes of α-cyclodextrin (α-CD) with cycloalkanols ( c -C n OH; n = 4–8) were determined by means of 1 H and 13 C NMR titration, under two different conditions: (i) only 1:1 host–guest inclusion complexes are formed when the guest is in excess; (ii) the formation of 2:1 inclusion complexes occurs only after that of 1:1 inclusion complexes, when the host is

  摘要 α-环糊精 (α-CD) 与环烷醇 (c -C n OH; n = 4-8) 形成包合物的结合常数 (K a 's) 通过 1 H 和 13 C NMR 确定滴定，在两种不同的条件下：（i）当客体过量时，仅形成 1:1 的主客体包合物；(ii) 2:1 包合物的形成仅发生在 1:1 包合物形成之后，当宿主过量时。这项工作的结果表明，只有当摩尔比为 1:1 时，α-CD 才能包含 c-C4OH 或 c-C5OH；只有当摩尔比为 2:1 时，才能包括更大的环大小的环烷醇，例如 c-C6OH、c-C7OH 或 c-C8OH。这些发现，连同对α-CD的四种衍生物、每-6-O-甲基-α-CD、每-2-O-甲基-α-CD、每-3-O-甲基-α-获得的结果CD，和每-2,6-二-O-甲基-α-CD，表明α-CD以尾对尾的方式与c-C6OH、c-C7OH或c-C8OH形成2:1的包合物，其中两个CD分子的仲羟基侧彼此面对。二维